1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine | 66033-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine
• 英文别名: (R)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine；(R)-m-methoxyamphetamine；(2R)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine
• CAS: 66033-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VEJWNIYARKAHFI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

(R)-m-甲氧基安非他命已知的人类代谢物包括3-(2-氨基丙基)苯酚和4-(2-氨基丙基)-2-甲氧基苯酚。

(R)-m-Methoxyamphetamine has known human metabolites that include 3-(2-Aminopropyl)phenol and 4-(2-Aminopropyl)-2-methoxyphenol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)propan-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,3R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过酶促和化学方法控制立体选择性以获得对映异构纯的 (1,3)-1-苄基-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  介绍了合成对映体纯的新型生物碱 (1S,3R)-1-benzyl-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化学酶促策略。关键步骤是使用微生物 omega-转氨酶对取代的 1-苯基丙烷-2-酮衍生物进行生物催化立体选择性还原胺化以产生手性胺，以及在炭上钯存在下通过催化氢化对 Bischler-Napieralski 亚胺中间体进行非对映选择性还原，专门导致所需的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 amine dehydrogenase variant originated from the phenylalanine dehydrogenasefrom Rhodoccoccus species 、 NADPH oxidase from Bacillus subtilis 、 wild‐type alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外生物催化途径设计：用于酒精定量和立体定向胺化的正交网络

  摘要：

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。

  DOI：

  10.1039/c7ob01927k

文献信息

• Two-Enzyme Hydrogen-Borrowing Amination of Alcohols Enabled by a Cofactor-Switched Alcohol Dehydrogenase
  作者：Matthew P. Thompson、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201701092

  日期：2017.10.23

  The NADPH‐dependent secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH), displaying broad substrate specificity and low enantioselectivity, was engineered to accept NADH as a cofactor. The engineered TeSADH showed a >10 000‐fold switch from NADPH towards NADH compared to the wildtype enzyme. This TeSADH variant was applied to a biocatalytic hydrogen‐borrowing system that employed

  乙醇嗜热厌氧菌（TeSADH）的NADPH依赖的仲醇脱氢酶具有广泛的底物特异性和低对映选择性，经工程改造可以接受NADH作为辅因子。与野生型酶相比，经过工程改造的TeSADH显示从NADPH向NADH的> 10,000倍转换。该TeSADH变体被应用于生物催化氢借用系统，该系统利用催化量的NAD +，氨和胺脱氢酶，从而使多种醇转化为手性胺。
• Amine dehydrogenases: efficient biocatalysts for the reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Tanja Knaus、Wesley Böhmer、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c6gc01987k

  日期：——

  Amines constitute the major targets for the production of a plethora of chemical compounds that have applications in the pharmaceutical, agrochemical and bulk chemical industries. However, the asymmetric synthesis of...

  胺是生产大量化合物的主要目标，这些化合物在制药、农业化学和大宗化学工业中有应用。然而，不对称合成...
• Efficient synthesis of (R)-4-methoxyamphetamine and its analogues under low ammonium concentration using engineered amine dehydrogenase
  作者：Yuyang Luo、Yixuan Li、Weiting Kong、Yuyin Li、Xi Chen、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113802

  日期：2024.1

  reaction. In this study, iterative evolution was performed to generate a LsAmDH mutant W5–5 (T123G/S157T/S275G), which was able to catalyze the reductive amination of 200 mM 4-methoxypropiophenone at 500 mM ammonium concentration to afford (R)-4-methoxyamphetamine with >99% ee and 90% isolated yield. This variant also catalyzed the reductive amination of other phenylacetone analogues with high yields and

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。
• Spezifische optische Isomeren von 2-Aminoäthyl-1,4-benzodioxanen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003359A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Die Erfindung betrifft 2-(2-Aralkylamino-1-hydroxyäthyl)-1,4-benzodioxane mit blutdrucksenkenden und bradykardischen Wirkungen, Verfahren in Ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung.

  本发明涉及具有抗高血压和心动过缓作用的 2-(2-烷基氨基-1-羟乙基)-1,4-苯并二恶烷、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物及其治疗用途。
• [EN] BORON-CONTAINING COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEUR APPLICATION<br/>[ZH] 含硼化合物及其应用
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARM CO LTD

  公开号：WO2021213358A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  本发明提供了式(I)所示的含硼化合物或其药学可接受的盐，含有它们的药物组合物以及作为选择性雌激素受体降解剂(SERD)在预防或治疗相关性疾病中的用途。