(1S,3R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1446877-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,3R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-[[(1S,3R)-6-methoxy-2,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 1446877-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: SDVNHVMIYYQEIU-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 1-(3-methoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,3R)-1-(3-hydroxybenzyl)-6-methoxy-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过酶促和化学方法控制立体选择性以获得对映异构纯的 (1,3)-1-苄基-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  摘要：

  介绍了合成对映体纯的新型生物碱 (1S,3R)-1-benzyl-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的化学酶促策略。关键步骤是使用微生物 omega-转氨酶对取代的 1-苯基丙烷-2-酮衍生物进行生物催化立体选择性还原胺化以产生手性胺，以及在炭上钯存在下通过催化氢化对 Bischler-Napieralski 亚胺中间体进行非对映选择性还原，专门导致所需的顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.003