6-methoxy-2-(phenyl(p-toluenesulfonyl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(phenyl(p-toluenesulfonyl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(phenyl(tosyl)methyl)phenol；2-Methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]phenol；2-methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl-phenylmethyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: ARWPTNHLVQOQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(phenyl(p-toluenesulfonyl)methyl)phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₃₁H₂₉F₃N₄O₃ 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称共轭加成/羟基烷氧基化序列：迅速获得对映体富集的八元环醚衍生物

  摘要：

  通过结合双功能方酰胺和DBU催化，在原位生成的邻喹啉甲烷和ynones之间开发了顺序对映选择性共轭加成/氢烷氧基化反应。具有高产率和优异的立体选择性，获得了具有两个连续的叔立体中心的各种八元环醚。该反应不仅为构建对映体富集的八元环醚提供了新的策略，而且证明了炔酮作为C4-合成子用于合成手性中元环的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00392
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-methoxy-2-(phenyl(p-toluenesulfonyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻环-喹啉甲烷在碳环中吲哚的区域和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨苯甲基化反应：手性二芳基吲哚甲烷的获得。

  摘要：

  碳环中吲哚的功能化是通过油水两相中羟基吲哚与原位生成的邻喹啉甲烷的有机催化对映选择性Friedel-Crafts苯甲酰化而实现的，从而可以有效地获得具有广泛底物范围的各种二芳基吲哚甲烷。高产率，优异的立体选择性，温和的条件，较低的催化剂负载量和易于扩展的性能也证明了这种新颖方法的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03479

文献信息

• Organocatalytic stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Weihong Liang、Wenhao Yin、Tingzhong Wang、Fayang G. Qiu、Junling Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.069

  日期：2018.5

  A novel method for the stereoselective conjugate addition of 3-substituted oxindoles to in situ generated o-QMs was described. This process was catalyzed efficiently by a cinchonidine-derived squaramide catalyst in oil-water phase, furnishing the corresponding 3,3-disubsituted oxindole derivatives in moderate to high yields (up to 98%) with high stereoselectivities (up to 95% ee, 15.4:1 dr). The utility

  描述了一种将3-取代的羟吲哚立体选择性共轭加成到原位生成的o -QMs的新方法。该方法在油水相中由辛可尼定衍生的方酰胺催化剂有效地催化，以中等至高收率（高达98％）和高的立体选择性（高达95％ee，15.4）提供了相应的3,3-二取代的羟吲哚衍生物。 ：1博士）。还通过克级合成和一种产物的衍生化研究了该反应的效用。
• Bifunctional Amine-Squaramide Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Based on<i>ortho</i>-Quinone Methides in Oil-Water Phases: Enantioselective Synthesis of Triarylmethanes
  作者：Yifeng Wang、Cheng Zhang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600814

  日期：2017.3.6

  An efficient enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of electron‐rich β‐naphthol with in situ generated ortho‐quinone methides catalyzed by chiral bifunctional amine‐squaramide catalysts has been developed. The chiral triarylmethane derivatives were obtained in good to high yields (up to 97% yield) with high enantioselectivities (up to 97% ee) for most substrates under mild conditions.

  已经开发了一种高效的对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，该反应是富电子的β-萘酚与手性双官能胺-方形酰胺催化剂催化原位生成的邻醌醌甲基化物的反应。对于大多数底物，在温和条件下，可以以高至高收率（最高97％收率）和高对映体选择性（最高97％ee）获得手性三芳基甲烷衍生物。这项研究还表明，油水双相可以显着提高该催化系统的效率。
• Regio- and Enantioselective Friedel–Crafts Benzhydrylation of Indoles in Carbocyclic Ring with <i>ortho</i>-Quinomethanes: Access to Chiral Diarylindolylmethanes
  作者：Ming-Ming Chu、Xue-Yang Chen、Yi-Feng Wang、Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03479

  日期：2020.8.7

  The functionalization of indoles in the carbocyclic ring has been achieved via organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts benzhydrylation of hydroxyindoles with in situ generated ortho-quinomethanes in oil–water biphases, allowing an efficient access to varied diarylindolylmethanes with a wide substrate scope. The high yields, excellent stereoselectivities, mild conditions, low catalyst loading

  碳环中吲哚的功能化是通过油水两相中羟基吲哚与原位生成的邻喹啉甲烷的有机催化对映选择性Friedel-Crafts苯甲酰化而实现的，从而可以有效地获得具有广泛底物范围的各种二芳基吲哚甲烷。高产率，优异的立体选择性，温和的条件，较低的催化剂负载量和易于扩展的性能也证明了这种新颖方法的兴趣。
• Asymmetric Organocatalytic Conjugate Addition of Thiocarboxylic Acids to In Situ-Generated <i>ortho</i> -Quinomethanes in Oil-Water Phases
  作者：Yifeng Wang、Mingming Chu、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Suosuo Qi、Biao Wang、Xiaohua Du、Danqian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700825

  日期：2017.12.11

  An asymmetric conjugate addition of thiocarboxylic acids to in situ‐generated ortho‐quinomethanes (o‐QMs) catalyzed by bifunctional squaramide catalysts has been developed. The transformation proceeds with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 96% ee) in the oil‐water phases. The resulting thioester could be converted facilely into the chiral benzyl mercaptan in high yield without

  已经开发了双功能方酰胺催化剂将硫代羧酸不对称共轭加成到原位生成的邻喹啉甲烷（o- QMs）中。在水-油相中，该转化以高产率（高达96％）和对映选择性（高达96％ee）进行。可以以高收率容易地将所得硫代酯容易地转化为手性苄硫醇，而不会损失对映选择性。研究还表明，油水双相显着促进了催化系统的效率。
• 一种手性二芳基吲哚甲烷类化合物的制备方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110950793B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种手性二芳基吲哚甲烷类化合物的制备方法，所述的方法为：在氮气氛围下，水油两相体系中，式(1)所示的2‑(芳基(对甲苯磺酰基)甲基)苯酚类化合物和式(2)所示的羟基吲哚在缚酸剂和手性双功能催化剂的共同作用下，在20～30℃下反应1‑48h，得到的反应液经后处理制得式(3)所示的手性二芳基吲哚甲烷类化合物；所述的手性双功能催化剂含至少一个叔胺、氮方酸功能团。本发明提供的制备方法条件温和、立体选择性好、反应原料方便易得，可操作性强。