5-Butyl-pyrazine-2-carbonitrile | 182306-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Butyl-pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Butylpyrazine-2-carbonitrile；5-butylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 182306-59-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: FCLRRZUTATZMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-Butyl-pyrazine-2-carbonitrile 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到1-(5-Butyl-pyrazin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-Butyl-pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents

  摘要：

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19961093

文献信息

• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌
• Rhodanineacetic Acid Derivatives as Potential Drugs: Preparation, Hydrophobic Properties and Antifungal Activity of (5-Arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetic Acids
  作者：Jan Dolezel、Petra Hirsova、Veronika Opletalova、Jiri Dohnal、Vejsova Marcela、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules14104197

  日期：——

  Some [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)]acetic acids were prepared as potential antifungal compounds. The general synthetic approach to all synthesized compounds is presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine-3-acetic acid derivatives was analyzed using a reversed phase high performance liquid chromatography (RP-HPLC) method. The procedure was performed under isocratic

  一些 [(5Z)-(5-arylalkylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)] 乙酸被制备为潜在的抗真菌化合物。介绍了所有合成化合物的通用合成方法。使用反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 方法分析所有讨论过的罗丹宁-3-乙酸衍生物的亲脂性。该过程是在等度条件下使用甲醇作为流动相中的有机改性剂使用封端的非极性 C(18) 固定 RP 柱进行的。将 RP-HPLC 保留参数 log k（容量因子 k 的对数）与计算机计算的 log P 值进行比较。评估所有化合物对选定真菌物种的抗真菌作用。大多数化合物没有表现出有趣的活性，
• Synthesis and Antifungal Screening of 2-{[1-(5-Alkyl/arylalkylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Veronika Opletalova、Jan Dolezel、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Marta Kucerova-Chlupacova

  DOI：10.3390/molecules21111592

  日期：——

  interdigitale 445. 1,3-Thiazolidin-4-ones exhibited activity against all strains, the most potent derivative was 2-[1-(5-butylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}e-1,3-thiazolidin-4-one. Susceptibility of C. glabrata to the studied 1,3-thiazolidin-4-ones (minimum inhibitory concentrations (MICs) were in the range 0.57 to 2.78 mg/L) is of great interest as this opportunistic pathogen is poorly susceptible to azoles

  制备了两个新颖的硫代半氨基甲酮和八个新颖的2-[1-（5-（烷基/芳基烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮，并针对一组八个真菌菌株-念珠菌进行了测试。白色念珠菌ATCC 44859，热带假丝酵母156，克鲁斯假丝酵母E 28，光滑假丝酵母20 / I，细毛Trichosporon asahii 1188，烟曲霉231，鳞翅目利什曼原虫272和指状毛癣菌445.1,3-噻唑烷酮4-对所有菌株均表现出活性。 ，最有效的衍生物是2-[1-（1-（5-丁基吡嗪-2-基）亚乙基]肼基} e-1,3-噻唑烷丁-4-酮。由于这种机会性病原体对唑类的敏感度很低，因此变得很容易引起光滑念珠菌对研究的1,3-噻唑烷酮-4-酮（最低抑菌浓度（MIC）为0.57至2.78 mg / L）的敏感性。对棘霉素有抗性。
• 5-Alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-Alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-Alkyl-2-acetylpyrazines as Synthetic Intermediates for Antiinflammatory Agents
  作者：Veronika Opletalová、Asmita Patel、Michael Boulton、Alice Dundrová、Eva Lacinová、Marta Převorová、Martina Appeltauerová、Milada Coufalová

  DOI：10.1135/cccc19961093

  日期：——

  2-Pyrazinecarbonitrile, 2-acetylpyrazine, 5-alkyl-2-pyrazinecarboxamides, 5-alkyl-2-pyrazinecarbonitriles and 5-alkyl-2-acetylpyrazines were prepared as intermediates for use in synthesis of potential antiinflammatory agents. The results of the homolytic alkylation of pyrazinecarboxamide were compared with published data. 2-Acetylpyrazine and its 5-(1,1-dimethylethyl) derivative were screened for biological activity, but no interesting effect was found.

  2-吡啶基腈，2-乙酰吡嗪，5-烷基-2-吡嗪羧酰胺，5-烷基-2-吡嗪腈和5-烷基-2-乙酰吡嗪被制备为合成潜在抗炎药物的中间体。将吡啶羧酰胺的自由基烷基化结果与已发表的数据进行了比较。2-乙酰吡嗪及其5-(1,1-二甲基乙基)衍生物被筛选用于生物活性，但未发现有趣的效果。