2'-O-acetyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2',3'-secoinosine | 119898-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-O-acetyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2',3'-secoinosine
• CAS: 119898-87-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₅Si
• 分子量: 534.687
• InChiKey: QRAKDBQOKNBFFQ-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-acetyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2',3'-secoinosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2',3'-secoinosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides III的化学。嘌呤2'，3'-核糖核苷的合成与反应

  摘要：

  用高碘酸将5'-0保护的嘌呤核糖核苷氧化，得到二醛，用硼氢化钠还原后得到5'-0-保护的嘌呤-2'，3'-核糖核苷，将其转化为2'，3'-二-0-甲磺酰基衍生物。它们被转化为2'，3'-二取代-2'，3'-二脱氧衍生物，并且由于2'-0-甲磺酰基的反应性明显低于3'-0-甲磺酰基，因此在2 '或3'-positiorts被实现。作为后一种方法的例子，描述了3'-alnino-3'-deoxy-2'，3'-secoadenosine和3'-deoxy-2'，3'-secoinosine的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89829-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)inosine 在 10% palladium on active carbon sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 2'-O-acetyl-5'-O-t-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-2',3'-secoinosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides III的化学。嘌呤2'，3'-核糖核苷的合成与反应

  摘要：

  用高碘酸将5'-0保护的嘌呤核糖核苷氧化，得到二醛，用硼氢化钠还原后得到5'-0-保护的嘌呤-2'，3'-核糖核苷，将其转化为2'，3'-二-0-甲磺酰基衍生物。它们被转化为2'，3'-二取代-2'，3'-二脱氧衍生物，并且由于2'-0-甲磺酰基的反应性明显低于3'-0-甲磺酰基，因此在2 '或3'-positiorts被实现。作为后一种方法的例子，描述了3'-alnino-3'-deoxy-2'，3'-secoadenosine和3'-deoxy-2'，3'-secoinosine的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89829-x