1,4-dioxopyrazinamide | 18960-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,4-dioxopyrazinamide
• 英文别名: 1-oxido-4-oxopyrazin-4-ium-2-carboxamide
• CAS: 18960-19-5
• 化学式: C₅H₅N₃O₃
• 分子量: 155.113
• InChiKey: VBCSNLFPULMTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dioxopyrazinamide 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 3,6-二氟-2-吡嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  法匹拉韦的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及法匹拉韦的合成工艺，包括有以下步骤：1)将吡嗪化合物溶于有机试剂I中，加入氧化剂M，进行氮氧化反应，得白色固体物质；2)将所得白色固体物质加入到有机试剂II中进行氯化反应，得淡黄色固体；3)将所得淡黄色固体与干燥的非质子极性溶剂、干燥的氟离子供体试剂，四丁基溴化铵混合均匀，搅拌反应，得淡黄色固体；4)将所得淡黄色固体加入到水中，1,4‑二氧六环和乙酸钠，反应得黄色油状物；5)将所得黄色油状物与浓硫酸混匀，可得目标产物法匹拉韦。本发明的方法涉及的原料简单易得，合成工艺简单，条件温和，经氮氧化、氯化、氟代、水解最终制得6‑氟‑3‑羟基吡嗪‑2‑甲酰胺，具有很好的工业化价值。

  公开号：

  CN106478528A
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 22.0h， 以57.43%的产率得到1,4-dioxopyrazinamide
  参考文献：
  名称：

  一种法匹拉韦的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种法匹拉韦的合成方法，包括有以下步骤：1)将吡嗪化合物溶于有机试剂I中，进行氮氧化反应，得白色固体物质；2)将所得白色固体物质吡嗪二氮氧化物加入到有机试剂II中进行氯化反应，得淡黄色固体；3)将所得淡黄色固体与干燥的非质子极性溶剂、干燥的氟离子供体试剂，四丁基溴化铵混合均匀，搅拌反应，得淡黄色固体；4)将制得的3，6‑二氯吡嗪‑2‑甲腈与氟化剂进行芳环氟代反应；5)将6氟代反应产物直接经双氧水催化，进行氰基水解反应；6)氰基水解反应产物直接经碱水溶液催化，进行芳环羟基取代反应，随后再经纯化处理，制得法匹拉韦。本发明原料简单易得，合成工艺简单，具有很好的工业化价值，绿色环保。

  公开号：

  CN107226794A

文献信息

• Synthesis, Antimycobacterial and Antifungal Evaluation of 3-Arylaminopyrazine-2,5-dicarbonitriles
  作者：Lukáš Palek、Jaroslav Dvořák、Michaela Svobodová、Vladimír Buchta、Josef Jampílek、Martin Doležal

  DOI：10.1002/ardp.200700119

  日期：2008.1

  This paper describes preparation and biological evaluation of pyrazinamide analogues. Pyrazinamide with its simple structure gives a good opportunity for further modification regarding an increase of its antimycobacterial activity. We prepared a series of compounds derived from pyrazine‐2,5‐dicarbonitrile with arylamino substitution in position 3. All compounds were assayed in vitro against major Mycobacterium

  本文介绍了吡嗪酰胺类似物的制备和生物学评价。吡嗪酰胺结构简单，为进一步修饰提高其抗分枝杆菌活性提供了良好的机会。我们制备了一系列衍生自吡嗪 - 2,5 - 二腈且在 3 位具有芳基氨基取代的化合物。所有化合物均在体外针对主要分枝杆菌和各种真菌物种进行了测定。在 3 - [3- (三氟甲基) 苯基] 氨基} 吡嗪 - 2,5 - 二甲腈 11 中发现的活性最好，对结核分枝杆菌 H37Rv 的值为 6.25 μmol - 1，对次要的分枝杆菌病原体具有中等活性。