2,6-di-O-benzyl-L-arabino-aldohexos-5-ulose | 188779-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-benzyl-L-arabino-aldohexos-5-ulose
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2,6-bis(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 188779-01-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: RCBDSWUCZNVJLR-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-benzyl-L-arabino-aldohexos-5-ulose 在 palladium on activated charcoal Ni-Raney 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 epi-Inositol
  参考文献：
  名称：

  从d-半乳糖1合成一种高度非对映选择性的表肌醇的新方法

  摘要：

  所述肌糖衍生物3通过的aldohexos -5-酮糖衍生物的分子内羟醛缩合高立体选择性获得2，它被选择性地还原脱苄基化和得到外延在高收率肌醇。的立体化学和化合物的优选的构象3 - 7是通过一维和二维NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00360-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-4-deoxy-α-L-threo-hex-4-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-di-O-benzyl-L-arabino-aldohexos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  汞（II）介导的4,5-环丙烷化吡喃糖苷开口为关键步骤的新方法，用于合成氨基甲酸酯糖（糖胺）

  摘要：

  环丙基衍生物2的立体选择性转化是通过甲基2,6-二-O-苄基-α-l-苏-hex-4- enopyranoside（1）的Simmons-Smith反应立体选择性地转化为葡糖苷和脱氧氨基甲酸酯。描述。在干燥的甲醇中用三氟乙酸汞处理2，得到有机汞氯化物3，通过与氢化铝锂脱汞，得到4 C-脱氧-4-甲基-1,5-双-糖苷4。4的酸水解产生两个非对映异构体2-甲基-环己二-2-烯酮6和7的混合物，催化还原为糖10和11。所有分离的化合物的结构和立体化学均通过1D和2D NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.023

文献信息

• Experimental and in silico characterization of a biologically active inosose
  作者：Venerando Pistarà、Giuseppe M. Lombardo、Antonio Rescifina、Alessia Bacchi、Felicia D’Andrea、Francesco Punzo

  DOI：10.1007/s11224-013-0221-5

  日期：2013.6

  robust approach already tested by us in previous studies. A NMR analysis of the molecule in solution was also carried out, to compare the structural findings suggested by the X-ray analysis with the ones in solution and avoid confining them to the solid-state. In this framework, we investigated the above-mentioned inhibiting activity of a class of inososes, by means of a molecular docking investigation

  最近有报道称肌醇显示出作为糖苷酶和淀粉样蛋白-β 蛋白抑制剂的生物活性。在收获适用于单晶 X 射线衍射的良好晶体后，我们根据使用适当的力场与性能最佳的充电方案相结合，与通过分子动力学模拟推断的数据进行了比较。这种方法允许将详细分析扩展到超精细细节，例如原子位移参数。它证实了我们在之前的研究中已经测试过的稳健方法的良好有效性。还对溶液中的分子进行了 NMR 分析，以将 X 射线分析表明的结构发现与溶液中的分子进行比较，并避免将它们限制在固态中。在这个框架中，
• Double reductive amination of l-arabino-hexos-5-uloses: A diastereoselective approach to 1-deoxy-d-galactostatin derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Felicia D'andrea、Francesco De Rensis、Leonardo Puccioni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00063-x

  日期：1997.3

  The double reductive amination of L-arabino-hexos-5-ulose with benzhydrylamine and NaBH3CN takes place in a diastereospecific manner giving in moderate chemical yield (36%) the galactosidase inhibitor 1-deoxy-D-galactostatin. The aminocyclization of 2,6-di-O-benzyl-L-arabino-hexos-5-ulose is more complicated giving results dependent from the type of amine: with ammonia or methylamine a mixture of C-5 epimeric 1-deoxyazapyranoses (D-galacto/L-altro ratio approximate to 4:1) is obtained in 45-65% combined yield, while with benzhydrylamine substantial amounts of an acyclic 1-deoxyl-benzydrylamino-hexitol (10% yield) is isolated together with the expected 1-deoxy-azasugars of the D-galacto and L-altro series. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A new highly diastereoselective synthesis of epi-inositol from d-galactose
  作者：Venerando Pistarà、Pier Luigi Barili、Giorgio Catelani、Antonino Corsaro、Felicia D’Andrea、Salvatore Fisichella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00360-9

  日期：2000.4

  The inosose derivative 3 was obtained with high stereoselectivity by intramolecular aldol condensation of the aldohexos-5-ulose derivative 2, and it was selectively reduced and debenzylated to give epi-inositol in high yield. The stereochemistry and the preferred conformations of compounds 3–7 were determined through 1D and 2D NMR experiments.

  所述肌糖衍生物3通过的aldohexos -5-酮糖衍生物的分子内羟醛缩合高立体选择性获得2，它被选择性地还原脱苄基化和得到外延在高收率肌醇。的立体化学和化合物的优选的构象3 - 7是通过一维和二维NMR实验确定。
• A new method for the synthesis of carba-sugar enones (gabosines) using a mercury(II)-mediated opening of 4,5-cyclopropanated pyranosides as the key-step
  作者：Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Roberto Adamo、Maria Assunta Chiacchio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.023

  日期：2006.9

  The stereoselective transformation of the cyclopropyl derivative 2, stereoselectively obtained with the Simmons–Smith reaction of methyl 2,6-di-O-benzyl-α-l-threo-hex-4-enopyranoside (1), into gabosines and deoxy-carbahexoses is described. The treatment of 2 with mercuric trifluoroacetate in dry methanol gives the organomercuric chloride 3, which by demercuration with lithium aluminum hydride affords

  环丙基衍生物2的立体选择性转化是通过甲基2,6-二-O-苄基-α-l-苏-hex-4- enopyranoside（1）的Simmons-Smith反应立体选择性地转化为葡糖苷和脱氧氨基甲酸酯。描述。在干燥的甲醇中用三氟乙酸汞处理2，得到有机汞氯化物3，通过与氢化铝锂脱汞，得到4 C-脱氧-4-甲基-1,5-双-糖苷4。4的酸水解产生两个非对映异构体2-甲基-环己二-2-烯酮6和7的混合物，催化还原为糖10和11。所有分离的化合物的结构和立体化学均通过1D和2D NMR实验确定。