2,3-双(溴甲基)吡嗪 | 282528-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-双(溴甲基)吡嗪
• 英文名称: 2,3-bis(bromomethyl)pyrazine
• CAS: 282528-30-7
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: JERYIUNYYNHLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)吡嗪 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以34.6%的产率得到[1,2]Oxathiino[4,5-b]pyrazine, 5,8-dihydro-, 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪诺的磺胺类化合物的合成及其在与贫电子烯烃和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14

  DOI：

  10.1021/jo9918448
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以36%的产率得到2,3-双(溴甲基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f

文献信息

• [EN] NOVEL PRODRUGS OF DITHIOL MUCOLYTIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS D'AGENTS MUCOLYTIQUES À BASE DE DITHIOL
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2016176423A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided are mucolytic compounds that are more effective, and/or absorbed less rapidly from mucosal surfaces, and/or are better tolerated as compared to N-acetylcysteine (NAC) and DTT. The compounds are represented by compounds of Formula I which embrace structures (la)-(Ib), where the structural variables are as defined herein.

  提供的是比N-乙酰半胱氨酸（NAC）和DTT更有效、/或从粘膜表面吸收速度较慢、/或耐受性更好的粘液溶解化合物。这些化合物由公式I所代表的化合物构成，包括结构（la）-（Ib），其中结构变量如本文所述。
• Synthesis of pyrazine-bridged diimidazolium salts and their application in palladium catalyzed Heck-type coupling reactions
  作者：Mareike C. Jahnke、Mukhtiar Hussain、Florian Hupka、Tania Pape、Saqib Ali、F. Ekkehardt Hahn、Kingsley J. Cavell

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.008

  日期：2009.1

  Reaction of imidazole derivatives with 2,3-di(bromomethyl)pyrazine results in the formation of the new pyrazine-bridged diimidazolium salts 1–8. These salts proved to be valuable precursors for dinuclear complexes with mixed NHC/pyrazine ligands. Two of the pyrazine-bridged diimidazolium salts 3·H2O and 8·2H2O have been characterized by X-ray diffraction. Furthermore, the first catalytic studies with

  咪唑衍生物的反应在新的吡嗪桥接diimidazolium盐的形成2,3-二（溴甲基）吡嗪结果1 - 8。这些盐被证明是具有混合NHC /吡嗪配体的双核配合物的有价值的前体。通过X射线衍射表征了吡嗪桥联的二咪唑鎓盐3 ·H 2 O和8 ·2H 2 O中的两种。此外，已经进行了使用乙酸钯和咪唑鎓盐的混合物的第一催化研究。从diimidazolium盐衍生的原位制备的钯络合物1 - 8在4-溴苯甲醛与苯乙烯或丙烯酸正丁酯之间的Heck型偶合反应中，具有适度的催化活性。
• SUBSTITUTED PYRAZINE DITHIOL REDUCING AGENTS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20150376591A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Substituted dithiol pyrazine compounds useful as reducing agents in biologically relevant media having formula: where variables are defined herein and corresponding oxidized pyrazine dithianes. Reducing agents useful to reduce disulfide bonds, particularly in proteins, or to prevent the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, and other biological molecules. Reducing agents useful to regulate protein function in proteins in which a sulfhydryl group is associated with biological activity. Reducing agents useful and suitable for application in a variety of biological applications, particularly as research and synthetic reagents. S-acylated dithiol pyrazine compounds, where R 3 is an acyl group, are selectively activated as reducing agents by removal of the S-acyl groups enzymatically or chemically. Dithiol pyrazine reducing agents and corresponding S-acylated dithiol pyrazines, immobilized on surfaces or conjugated to other chemical species, are provided.

  具有以下公式的可用作生物相关介质中还原剂的取代二硫代吡嗪化合物： 其中变量在此定义，对应的氧化的吡嗪二硫代环。 还原剂可用于还原二硫键，特别是在蛋白质中，或者防止二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。还原剂可用于调节与生物活性相关的巯基团的蛋白质功能。还原剂可用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。S-酰化的二硫代吡嗪化合物，其中R3是酰基，通过酶或化学方法去除S-酰基团而被选择性激活为还原剂。提供了固定在表面上或与其他化学物种结合的二硫代吡嗪还原剂和相应的S-酰化的二硫代吡嗪。
• Aminotetrahydropyrans as Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibitors for the Treatment or Prevention of Diabetes
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20100234403A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，其是二肽基肽酶IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶IV酶的疾病，例如糖尿病和特别是2型糖尿病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶IV酶的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US07910596B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃类化合物，其为二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病和尤其是2型糖尿病方面具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病的方法。