4-(氯甲基)-6,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 156419-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-6,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 6,8-dimethyl-4-(chloromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-6,8-dimethylcoumarin；4-chloromethyl-6,8-dimethylchromen-2-on；4-(chloromethyl)-6,8-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-6,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 156419-57-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03848128
• 分子量: 222.671
• InChiKey: MZLCPSTYZJGACT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-6,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[1-(4-methylene-6,8-dimethyl-2H-chromen-2-one)-3-(methyl)imidazol-2-ylidene]silver(I) dichloro argentate(I)
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代的N-杂环卡宾配体的新型银（I）配合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过在室温下二氯甲烷中相应的咪唑鎓或苯并咪唑鎓氯化物与Ag 2 O的相互作用，合成了八种新的香豆素取代的银（I）N杂环卡宾（NHC）配合物。这些配合物的结构是在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱技术的基础上建立的。卡宾前体和NHC银配合物的抗微生物活性针对标准菌株进行了测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌白色念珠菌和热带假丝酵母。结果表明，所有化合物均能抑制所有细菌和真菌菌株的生长，并且某些复合物对不同微生物具有良好的活性。在所有化合物中，亲脂性最强的双[1-（4-亚甲基-6,8-二甲基-2 H-铬-2-（one）-3-（萘-2-基甲基）苯并咪唑-2-亚烷基]银（I）银二氯乙酸盐（5e）被发现是最活跃的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.032
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2,4-二甲基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(氯甲基)-6,8-二甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代的N-杂环卡宾配体的新型银（I）配合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过在室温下二氯甲烷中相应的咪唑鎓或苯并咪唑鎓氯化物与Ag 2 O的相互作用，合成了八种新的香豆素取代的银（I）N杂环卡宾（NHC）配合物。这些配合物的结构是在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱技术的基础上建立的。卡宾前体和NHC银配合物的抗微生物活性针对标准菌株进行了测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌白色念珠菌和热带假丝酵母。结果表明，所有化合物均能抑制所有细菌和真菌菌株的生长，并且某些复合物对不同微生物具有良好的活性。在所有化合物中，亲脂性最强的双[1-（4-亚甲基-6,8-二甲基-2 H-铬-2-（one）-3-（萘-2-基甲基）苯并咪唑-2-亚烷基]银（I）银二氯乙酸盐（5e）被发现是最活跃的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.032

文献信息

• Synthesis and Anti-Infective Activity of 2-Heteroaryl(Acyl)-9,10,12,13-Tetramethoxy-3-Methyl-4,5-Dihydro-3H-Phenanthro[1,2-d]Azepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162018040192

  日期：2018.7

  13-tetramethoxy-3-methyl-4,5-dihydro-3H-phenanthro[1,2-d]-azepines have been synthesized from 8,9,11,12-tetramethoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphtho[2,1-f]isoquinolinium perchlorate by pyridine-azepine recyclization. The resulting compounds have revealed a pronounced antibacterial activity against Staphylococcus aureus (strain P-209) and Escherichia coli (field strain 078). Some of these compounds have a moderate fungistatic

  摘要 2-杂芳基-和 2-酰基-9,10,12,13-四甲氧基-3-甲基-4,5-二氢-3H-菲并[1,2-d]-氮杂已从 8,9,11 合成,12-四甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘并[2,1-f]异喹啉高氯酸盐通过吡啶-氮杂环化。所得化合物显示出对金黄色葡萄球菌（菌株 P-209）和大肠杆菌（现场菌株 078）的显着抗菌活性。这些化合物中的一些对Peniciliium italicum真菌具有中等的抑真菌活性。两种化合物已显示出与 Colpoda steinii 原生动物相关的一定活性。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• Water Soluble Coumarin Quaternary Ammonium Chlorides: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Mert O. Karataş、Samir A. A. Noma、Canbolat Gürses、Sevgi Balcıoğlu、Burhan Ateş、Bülent Alıcı、Ümit Çakır

  DOI：10.1002/cbdv.202000258

  日期：——

  study, coumarin‐bearing three pyridinium and three tetra‐alkyl ammonium salts were synthesized. The compounds were fully characterized by 1H‐ and 13C‐NMR, LC/MS and IR spectroscopic methods and elemental analyses. The cytotoxic properties of all compounds were tested against human liver cancer (HepG2), human colorectal cancer (Caco‐2) and non‐cancer mouse fibroblast (L‐929) cell lines. Some compounds

  在本研究中，合成了带有香豆素的三吡啶鎓和三种四烷基铵盐。通过 1H- 和 13C-NMR、LC/MS 和 IR 光谱方法以及元素分析对化合物进行了全面表征。测试了所有化合物对人肝癌 (HepG2)、人结直肠癌 (Caco-2) 和非癌小鼠成纤维细胞 (L-929) 细胞系的细胞毒性。一些化合物的细胞毒性与标准药物顺铂相当。化合物对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性枯草芽孢杆菌的抗菌特性进行了测试，但这些化合物对这两种细菌都没有任何抗菌作用。用人碳酸酐酶 I 和 II 以及黄嘌呤氧化酶的活性测试了所有化合物的酶抑制特性。所有化合物分别比标准药物乙酰唑胺和别嘌呤醇更有效地抑制这两种酶。生物学评价结果表明，离子和水溶性香豆素衍生物是进一步研究特别是酶抑制领域的有前途的结构。
• Synthesis of cytisine derivatives of coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0198-7

  日期：2007.9

  New substituted 4-chloromethylcoumarins that were used as alkylating agents to modify cytisine were synthesized by Pechmann condensation. A series of 4-(12-cytisylmethyl)coumarins containing pharmacophores of the natural heterocycles coumarin and cytisine in a single molecule was prepared. The alkylation gave the best results if diisopropylethylamine was used as the base.

  通过Pechmann缩合合成了新的取代4-氯甲基香豆素作为烷基化剂来修饰金雀花碱。制备了一系列在单分子中含有天然杂环香豆素和金雀花碱药效基团的4-(12-金雀花基甲基)香豆素。如果使用二异丙基乙胺作为碱，则烷基化得到最好的结果。