4-(氯甲基)-6-乙基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 637751-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-6-乙基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-6-ethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-chloromethyl-6-ethyl-2H-chromene-2-one；4-(chloromethyl)-6-ethylchromen-2-one
• CAS: 637751-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD04183932
• 分子量: 222.671
• InChiKey: PVZSYMGPRXJWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-6-乙基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 [(6-ethyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-4-基甲基膦酸的合成

  摘要：

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02766-9
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-(氯甲基)-6-乙基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  香豆素取代的苯并咪唑鎓盐对人前列腺和卵巢癌细胞的细胞毒作用

  摘要：

  摘要香豆素和苯并咪唑衍生物具有包括抗癌在内的单独的生物活性。在这项研究中，我们旨在合成香豆素-苯并咪唑杂种以研究其抗癌特性。为此目的，合成了六个6-取代的-4-氯亚甲基香豆素衍生物。通过4-氯亚甲基香豆素与N-苄基苯并咪唑衍生物的反应合成了十六种香豆素取代的苯并咪唑氯化物。所有合成的化合物的特征在于NMR，IR光谱技术和元素分析。（^ {1} \ hbox {H} \）和\（^ {13} \ hbox {C} \）。通过[3-（4,5-二甲基噻唑）-2-基] -2,5-二苯基-2 H测试所有化合物的细胞毒性-对人前列腺（PC-3）和卵巢（A2780）癌细胞进行溴化四唑鎓（MTT）分析。所有化合物对两种癌细胞系均在\（100 \，\ upmu \ hbox {M} \）处表现出明显的细胞毒性。而且，一些化合物在两种细胞系中都在\（1 \，\ upmu \ hbox {M} \）处表现出显着的

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1647-0

文献信息

• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• Synthesis of cytisine derivatives of coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0198-7

  日期：2007.9

  New substituted 4-chloromethylcoumarins that were used as alkylating agents to modify cytisine were synthesized by Pechmann condensation. A series of 4-(12-cytisylmethyl)coumarins containing pharmacophores of the natural heterocycles coumarin and cytisine in a single molecule was prepared. The alkylation gave the best results if diisopropylethylamine was used as the base.

  通过Pechmann缩合合成了新的取代4-氯甲基香豆素作为烷基化剂来修饰金雀花碱。制备了一系列在单分子中含有天然杂环香豆素和金雀花碱药效基团的4-(12-金雀花基甲基)香豆素。如果使用二异丙基乙胺作为碱，则烷基化得到最好的结果。
• Cytotoxic effects of coumarin substituted benzimidazolium salts against human prostate and ovarian cancer cells
  作者：Mert Olgun Karataş、Suat Tekin、Bülent Alici、Süleyman Sandal

  DOI：10.1007/s12039-019-1647-0

  日期：2019.8

  derivatives have individual biological activities including anticancer. In this study, we aimed to synthesize coumarin-benzimidazole hybrids in order to investigate their anticancer properties. For this purpose, six 6-substituted-4-chloromethylene coumarin derivatives were synthesized. Sixteen coumarin substituted benzimidazolium chlorides were synthesized by the reaction of 4-chloromethylene coumarin and N-benzylbenzimidazole

  摘要香豆素和苯并咪唑衍生物具有包括抗癌在内的单独的生物活性。在这项研究中，我们旨在合成香豆素-苯并咪唑杂种以研究其抗癌特性。为此目的，合成了六个6-取代的-4-氯亚甲基香豆素衍生物。通过4-氯亚甲基香豆素与N-苄基苯并咪唑衍生物的反应合成了十六种香豆素取代的苯并咪唑氯化物。所有合成的化合物的特征在于NMR，IR光谱技术和元素分析。（^ 1} \ hbox H} \）和\（^ 13} \ hbox C} \）。通过[3-（4,5-二甲基噻唑）-2-基] -2,5-二苯基-2 H测试所有化合物的细胞毒性-对人前列腺（PC-3）和卵巢（A2780）癌细胞进行溴化四唑鎓（MTT）分析。所有化合物对两种癌细胞系均在\（100 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出明显的细胞毒性。而且，一些化合物在两种细胞系中都在\（1 \，\ upmu \ hbox M} \）处表现出显着的
• Synthesis of Coumarin-4-Ylmethyl Phosphonic Acids
  作者：K. M. Kondratyuk、V. A. Dluzhevskii、S. P. Bondarenko、V. S. Brovarets、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02766-9

  日期：2019.7

  New coumarin-4-ylmethylphosphonates and coumarin-4-ylmethylphosphonic acids were synthesized and tested for antiviral activity.

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。