4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PQBUBKBVQCHLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one 在 dimethylsulfide borane complex 、 (S)-1-methyl-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(R,E)-4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  导致光学活性 α,α-二取代伯烯丙胺的重排反应

  摘要：

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601446
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 三甲基铝 、 乙酰氯 在 二氯二茂锆 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到4-methyl-5-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  勘误表：多组分 Ni、Zr 和 Cu 催化的烯基取代季碳的对映选择性合成策略

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201407837

文献信息

• LIGANDS AND CATALYSTS
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20190009259A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (I) and salts thereof, The present invention further relates to catalytic complexes comprising a compound of formula I and uses thereof in the stereoselective synthesis of stereocentres, in particular, all-carbon quaternary stereocentres.

  本发明涉及一种具有化学式（I）及其盐的化合物， 本发明还涉及包括化学式I化合物的催化复合物，以及其在立体选择性合成立体中心中的用途，特别是所有碳季铵立体中心的合成。
• Corrigendum: A Multicomponent Ni-, Zr-, and Cu-Catalyzed Strategy for Enantioselective Synthesis of Alkenyl-Substituted Quaternary Carbons
  作者：Kevin P. McGrath、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201407837

  日期：2014.10.6
• Rearrangement Reactions Leading to Optically Active α,α-Disubstituted Primary Allylamines
  作者：Martin Hennum、Hege Hortemo Odden、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601446

  日期：2017.1.26

  Synthetic routes to α,α-disubstituted allylamines have been examined. Racemic compounds were conveniently prepared by thermal Overman rearrangements of primary allyl alcohols with trisubstituted double bonds, but rearrangement of these substrates by the only commercially available compound known to catalyze enantioselective Overman rearrangements, the cobalt oxazoline palladacycle (R)-COP-Cl, failed

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，