4-(4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranosyl)-4'-demethylepipodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-(4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranosyl)-4'-demethylepipodophyllotoxin
• 英文别名: 4-[4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranosyl]-4'-demethylepipodophyllotoxin；[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-7-(2,2-dichloroacetyl)oxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 2,2-dichloroacetate
• 化学式: C₃₃H₃₂Cl₄O₁₅
• 分子量: 810.42
• InChiKey: ZDOAXGYNZJIUPI-BUEMFHCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranosyl)-4'-demethylepipodophyllotoxin 在 甲醇 、 zinc diacetate 作用下， 反应 1.5h， 生成 alpha-依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucosidation of podophyllum lignans. A new simple synthesis of etoposide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a071
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-乙叉-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4-(4,6-O-ethylidene-2,3-di-O-(dichloroacetyl)-β-D-glucopyranosyl)-4'-demethylepipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective glucosidation of podophyllum lignans. A new simple synthesis of etoposide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00067a071