[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-[4-(2-chloroacetyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 134659-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-[4-(2-chloroacetyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134659-25-9
• 化学式: C₅₇H₄₇ClO₁₈
• 分子量: 1055.44
• InChiKey: JCFLRZVHNWVSNG-NIYRAOTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-[4-(2-chloroacetyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate 在 甲醇 、 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides

  摘要：

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74296-1
• 作为产物：
  描述：

  4'-O-chloroacetyl-4'-O-demethyl-4-epipodophyllotoxin 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluenesulfonyl)phosphinimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-[4-(2-chloroacetyl)oxy-3,5-dimethoxyphenyl]-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new and general glycosidation method for podophyllum lignan glycosides

  摘要：

  A facile and stereocontrolled construction of beta-glycosidic linkages of podophyllotoxin and 4'-O-demethylepipodophyllotoxin D-glucosides or 4'-O-demethylepipodophyllotoxin 2-amino-2-deoxy-D-glucoside has been achieved by exploiting glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluene-sulfonyl)phosphinimidate and bis(dimethylamido) phosphate as glycosyl donors, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74296-1