5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine | 64163-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 6-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
• CAS: 64163-29-7
• 化学式: C₁₀H₆N₄O
• mdl: MFCD00459676
• 分子量: 198.184
• InChiKey: KPFDAMGPOMPFJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5,7-di-tert-butyl-2-phenylbenzofuran-3-yl)furazan-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of pyrazinium salts with phenols:from σH-adducts to SN Hproducts and transformations into benzo[b]furans

  摘要：

  5-(杂)芳基-2,3-二氰基-1-乙基吡嗪盐与酚衍生物的反应生成相对稳定的二氢吡嗪，而6-(杂)芳基-1,2,5-氧代二唑[3,4-b]吡嗪-4-阳离子质子盐的反应则根据酚的结构，产生氢的亲核取代产物或开链转化产物：苯并[b]呋喃取代衍生物。获得了所合成产品所有类型的空间结构的结晶学数据。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0144-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-phenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  9-Ethyl-3-{6-(het)aryl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazin-5-yl}-9H-carbazoles：合成和研究对硝基芳香化合物的敏感性

  摘要：

  摘要 5-(9-Ethyl-9H-carbazol-3-yl)-取代的6-(het)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪通过直接无过渡金属CH合成吡嗪环中的官能化。使用硝基爆炸物质的 Nitroscan 便携式检测器（俄罗斯叶卡捷琳堡）研究了它们对硝基苯和 2,4-二硝基甲苯蒸气的光物理和感官特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2183-7

文献信息

• Aerobic oxidative C–H/C–H coupling of azaaromatics with indoles and pyrroles in the presence of TiO₂as a photocatalyst
  作者：I. A. Utepova、M. A. Trestsova、O. N. Chupakhin、V. N. Charushin、A. A. Rempel

  DOI：10.1039/c5gc00753d

  日期：——

  In this paper we wish to report a highly selective and benign method for the double C-H/C-H coupling of azaaromatics with indoles or pyrrole in the presence of air oxygen/TiO2,...

  在本文中，我们希望报告一种在空气中存在氧气/ TiO2的情况下，将氮杂芳烃与吲哚或吡咯进行双CH / CH偶合的高选择性和良性方法。
• Oxidative C-H/C-H Coupling of Dipyrromethanes with Azines by TiO2-Based Photocatalytic System. Synthesis of New BODIPY Dyes and Their Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Maria A. Trestsova、Irina A. Utepova、Oleg N. Chupakhin、Maksim V. Semenov、Dmitry N. Pevtsov、Lyubov M. Nikolenko、Sergey A. Tovstun、Anna V. Gadomska、Alexander V. Shchepochkin、Gregory A. Kim、Vladimir F. Razumov、Irina B. Dorosheva、Andrey A. Rempel

  DOI：10.3390/molecules26185549

  日期：——

  Oxidative C-H/C-H coupling reactions of dipyrromethanes with azines in the presence of a heterophase oxidative photocatalytic system (O2/TiO2/visible light irradiation) were carried out. As a result of cyclization of obtained compounds with boron trifluoride etherate, new hetaryl-containing derivatives of 4,4-difluoro-4-boron-3a,4a-diaza-s-indacene were synthesized. For the obtained compounds, absorption

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• A facile, metal-free, oxidative coupling of new 6-(hetero)aryl-[1,2,5]-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines with pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Yuriy A. Kvashnin、Nikita A. Kazin、Egor V. Verbitskiy、Tatyana S. Svalova、Alla V. Ivanova、Alisa N. Kozitsina、Pavel A. Slepukhin、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.828

  日期：——

  A facile, transition metal free, one-pot oxidative coupling reaction between 6-(hetero)aryl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazines and pyrroles, indoles or carbazoles is reported. This atomeconomic C-H functionalization procedure requires only stoichiometric amounts of reacting heterocycles and an appropriate Lewis acid, as catalyst. The structures of representative new 5,6di(hetero)aryl-[1,2,5]oxadiazolo[3

  据报道，6-(杂)芳基[1,2,5]恶二唑并[3,4-b]吡嗪与吡咯、吲哚或咔唑之间发生了一种简便、无过渡金属的一锅氧化偶联反应。这种原子经济的 CH 官能化过程只需要化学计量的反应杂环和合适的路易斯酸作为催化剂。具有代表性的新型 5,6di(hetero) 芳基-[1,2,5] 恶二唑并 [3,4-b] 吡嗪的结构通过 X 射线晶体学得到证实。还对带有咔唑单元的新化合物进行了氧化还原和光学测量。
• Atom- and step-economical nucleophilic arylation of azaaromatics via electrochemical oxidative cross C–C coupling reactions
  作者：O. N. Chupakhin、A. V. Shchepochkin、V. N. Charushin

  DOI：10.1039/c7gc00789b

  日期：——

  asymmetrical bi(het)aryls through direct functionalization of the C(sp2)–H bond in azaaromatics with fragments of (hetero)aromatic nucleophiles has first been carried out under electrochemical oxidative conditions. This versatile method for C–C bond formation between two aryl fragments can be realized under very mild potential-controlled oxidative conditions, and it does require neither incorporation of any

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• Direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5-oxadiazolo[3,4-b]pyrazines
  作者：I. A. Utepova、A. A. Musikhina、Yu. A. Kvashnin、M. A. Shcherbakova、P. O. Serebrennikova、G. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-011-0389-z

  日期：2011.12

  A direct C-C-coupling of ferrocenyl- and cymantrenyllithium with 5-(het)aryl-1,2,5- oxadiazolo[3,4-b]pyrazines was accomplished. Main characteristics of the S N H-reaction products were obtained, as well as crystallographic data on the spatial structure of oxadiazolopyrazinylferrocenes and -cymantrenes synthesized.

  完成了二茂铁基-和二茂烯基锂与5-(杂)芳基-1,2,5-恶二唑并[3,4-b]吡嗪的直接C-C偶联。获得了 SNH-反应产物的主要特征，以及合成的恶二唑并吡嗪基二茂铁和-cymantrenes 空间结构的晶体学数据。