2''-3''-di-O-benzyletoposide | 217475-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2''-3''-di-O-benzyletoposide
• 英文别名: 2',3'-Di-O-benzyletoposide；(5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 217475-21-3
• 化学式: C₄₃H₄₄O₁₃
• 分子量: 768.815
• InChiKey: USMZGIMHBJIKAR-POWIWGEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2''-3''-di-O-benzyletoposide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96.8%的产率得到依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  在抗癌药依托泊苷的合成中结晶诱导的立体选择性糖苷反应。

  摘要：

  抗癌药依托泊苷1是由容易获得的4'-脱甲基-4-表鬼臼毒素3和4、6-O-亚乙基-2,3-O-二苄基-D-葡萄糖4以79％的总产率制备的，通过结晶诱导的立体选择性糖苷化反应，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol006262n
• 作为产物：
  描述：

  4'-去甲基表鬼臼毒素 、 4,6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.9%的产率得到2''-3''-di-O-benzyletoposide
  参考文献：
  名称：

  在抗癌药依托泊苷的合成中结晶诱导的立体选择性糖苷反应。

  摘要：

  抗癌药依托泊苷1是由容易获得的4'-脱甲基-4-表鬼臼毒素3和4、6-O-亚乙基-2,3-O-二苄基-D-葡萄糖4以79％的总产率制备的，通过结晶诱导的立体选择性糖苷化反应，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol006262n

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING ETOPOSIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0986569B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• A Crystallization-Induced Stereoselective Glycosidation Reaction in the Synthesis of the Anticancer Drug Etoposide
  作者：Lee J. Silverberg、Sean Kelly、Purushotham Vemishetti、David H. Vipond、Frank S. Gibson、Brian Harrison、Richard Spector、John L. Dillon

  DOI：10.1021/ol006262n

  日期：2000.10.1

  etoposide, 1, is prepared in 79% overall yield from readily available 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin, 3, and 4, 6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose, 4, via a crystallization-induced stereoselective glycosidation reaction followed by catalytic hydrogenation.

  抗癌药依托泊苷1是由容易获得的4'-脱甲基-4-表鬼臼毒素3和4、6-O-亚乙基-2,3-O-二苄基-D-葡萄糖4以79％的总产率制备的，通过结晶诱导的立体选择性糖苷化反应，然后进行催化氢化。