2-bromo-6-iodobenzoyl chloride | 1261552-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-iodobenzoyl chloride
• CAS: 1261552-99-1
• 化学式: C₇H₃BrClIO
• 分子量: 345.362
• InChiKey: LRMNWDUQNXKWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-iodobenzoyl chloride 在 盐酸 、 indium(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 乙醛肟 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-[1-(4,4-difluorocyclohexyl)piperidin-4-yl]-3-oxo-1H-indazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PARP-1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PARP-1

  摘要：

  提供了3-氧代-2,3-二氢-1H-吲唑-4-羧酰胺衍生物，其选择性地抑制聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-1的活性，而对聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-2无影响。因此，本发明的化合物可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2013014038A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-6-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PARP-1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-OXO-2,3-DIHYDRO-1H-INDAZOLE-4-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PARP-1

  摘要：

  提供了3-氧代-2,3-二氢-1H-吲唑-4-羧酰胺衍生物，其选择性地抑制聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-1的活性，而对聚(ADP-核糖)聚合酶PARP-2无影响。因此，本发明的化合物可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物，以及利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2013014038A1

文献信息

• Conformation and Atropisomeric Properties of Indometacin Derivatives
  作者：Shintaro Wakamatsu、Yuka Takahashi、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Norihiko Tani、Isao Azumaya、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Shinzo Hosoi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201300064

  日期：2013.5.27

  The stereochemistry around the N‐benzoylated indole moiety of indometacin was studied by restricting the rotation about the NC7′ and/or C7′C1′ bond. In the 2′,6′‐disubstituted ones, an atropisomeric property was found and the atropoisomers were separated and isolated as stable forms. Their biological abilities to inhibit cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and cyclooxygenase‐2 (COX‐2) were examined. Only the

  周围的立体化学Ñ -benzoylated吲哚美辛的吲哚部分，通过限制约的N个旋转研究 C7'和/或C7'  C1'键。在2'，6'-双取代的分子中，发现其阻转异构性质，并且将其阻转异构体分离并分离为稳定形式。检查了它们抑制环氧合酶-1（COX-1）和环氧合酶-2（COX-2）的生物学能力。仅a R异构体显示出对COX-1的特异性抑制，而COX-2均不受任何阻转异构体的抑制。NMR研究和X射线晶体学中的构象分析以及CD光谱与计算相结合来阐明生物活性构象。
• Stereochemical properties of N-benzoylated carbazole derivatives
  作者：Susumu Kayama、Hidetsugu Tabata、Yuka Takahashi、Norihiko Tani、Shintaro Wakamatsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.097

  日期：2015.9

  N-benzoylated carbazole derivatives were investigated. It was found that the bulky t-butyl and iodo groups restricted rotation about the N–C7′ and C7′–C1′ bonds to separate four stereoisomers, in which rotation about the C7′–C1′ bond was in perfect concert with rotation about the N–C7′ bond. The relation of the rotation of the N–C7′ and C7′–C1′ axes was investigated by comparing the stereochemistry of

  研究了2'，6'-二取代的N-苯甲酰化咔唑衍生物的阻转异构性能。发现庞大的叔丁基和碘基团限制了围绕N–C7'和C7'–C1'键的旋转以分离出四个立体异构体，其中围绕C7'–C1'键的旋转与围绕C7'–C1'键的旋转完全一致N–C7'键。通过比较2'，6'-二取代的N-苯甲酰基-咔唑衍生物的立体化学，研究了N–C7'和C7'–C1'轴的旋转关系。有人提出，即使在受阻较小的化合物中，N–C7'和C7'–C1'轴也可能发生协调旋转。
• Isolation of Atropisomers of N-Benzoylated Pyrroles and Imidazoles
  作者：Hideyo Takahashi、Yuka Takahashi、Shintaro Wakamatsu、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1055/s-0034-1380537

  日期：——

  The stereochemistry of N-benzoylated pyrroles and imidazoles was studied. 2,6-Disubstituted 1-benzoypyrroles and 1-benzoylimidazoles were shown to have an atropisomeric property and their stable atropisomers were isolated.