4-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine | 245728-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-6-pyrrol-1-ylpyrimidine
• CAS: 245728-55-6
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: JYUUHVAKGOVGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1-(6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)(6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  KR20230092629A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 吡咯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以70%的产率得到4-chloro-6-(1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  电化学在交叉偶联反应中的有益作用：4-芳基-或 4-杂芳基-6-吡咯基嘧啶的电还原合成

  摘要：

  很少描述的 4-（杂）芳基-6-吡咯基嘧啶是通过芳基卤化物和氯嘧啶之间的电还原镍催化交叉偶联反应制备的。涉及或产生高度含氮化合物的此类金属催化反应的固有可预测问题（如催化剂中毒）由本文所述的过程解决。通过将电化学条件下获得的结果与经典 Suzuki-Miyaura 条件下获得的结果进行彻底比较，验证了该策略的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600790

文献信息

• An Electrochemical Synthesis of Functionalized Arylpyrimidines from 4-Amino-6-Chloropyrimidines and Aryl Halides
  作者：Stéphane Sengmany、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.3390/molecules16075550

  日期：——

  A range of novel 4-amino-6-arylpyrimidines has been prepared under mild conditions by an electrochemical reductive cross-coupling between 4-amino-6-chloro-pyrimidines and functionalized aryl halides. The process, which employs a sacrificial iron anode in conjunction with a nickel(II) catalyst, allows the formation of coupling products in moderate to high yields.

  通过 4-氨基-6-氯嘧啶与官能化芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联反应，在温和条件下制备了一系列新型 4-氨基-6-芳基嘧啶。该工艺采用牺牲性铁阳极和镍（II）催化剂，能以中等至高产率生成偶联产物。
• Selective mono-amination of dichlorodiazines
  作者：Stéphane Sengmany、Julie Lebre、Erwan Le Gall、Eric Léonel

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.056

  日期：2015.7

  A mild, easy-to-perform, and versatile method for the formation of aminochlorodiazines from reaction of several types of dichlorodiazines (i.e., pyridazines, pyrimidines, and pyrazines) with primary or secondary amines in ethanol in the presence of triethylamine as a base, is described. The methodology is general and efficient despite noticeable difference in reactivity between diazines. While dichloropyridazine and dichloropyrazine require several hours of heating at reflux for the reaction to proceed, dichloropyrimidines reach completion within minutes at room temperature. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.