氰硫基酸,1H-吡咯-2,5-二基酯 | 18519-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 氰硫基酸,1H-吡咯-2,5-二基酯
• 英文名称: 2,5-dithiocyanatopyrrole
• 英文别名: 2,5-Di-thiocyanato-1H-pyrrole；(5-thiocyanato-1H-pyrrol-2-yl) thiocyanate
• CAS: 18519-18-1
• 化学式: C₆H₃N₃S₂
• 分子量: 181.242
• InChiKey: XNHLBUWAADESPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  404.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰硫基酸,1H-吡咯-2,5-二基酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-methyl-2,5-dithiocyanato-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Soederbaeck, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1851,1855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 硫氰酸铵 在 ammonium metavanadate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到氰硫基酸,1H-吡咯-2,5-二基酯
  参考文献：
  名称：

  偏钒酸铵/硫氰酸铵触发芳香族和杂芳香族化合物在硫酸氢盐和乙腈水溶液中的亲电硫氰化

  摘要：

  偏钒酸铵/硫氰酸铵体系用作在常规和非常规条件（例如超声辅助和微波辅助反应）下芳族和杂芳族化合物区域选择性硫氰化的有效试剂。反应进行得很顺利，产物产率高，区域选择性高。在常规条件下观察到的较长反应时间（约 8 小时）在超声处理下减少到 0.5 小时/30 分钟，在微波辅助反应的情况下减少到 90 秒。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.940350

文献信息

• DDQ-promoted thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Hamid R Memarian、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kobra Nikoofar

  DOI：10.1139/v07-092

  日期：2007.11.1

  Thiocyanation of various aromatic and heteroaromatic compounds has been achieved using ammonium thiocyanate in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in methanol solution at room temperature and under reflux condition. The rate of reaction is influenced by the electron-donor ability of the aromatic nucleus.Key words: amines, DDQ, indoles, thiocyanation.

  在室温和回流条件下，在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌（DDQ）存在的甲醇溶液中，使用硫氰酸铵实现了各种芳香族和杂芳香族化合物的硫氰化反应。反应速率受芳香核电子供体能力的影响。
• Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、S. Shubashree、K. Sadashiv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.073

  日期：2004.3

  Indoles, pyrroles, oxindoles and aromatic amino compounds undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of molecular iodine in methanol under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl, 2-pyrrolyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. The reactions proceed rapidly at room temperature without heating or the use of strong

  在甲醇中存在分子碘的条件下，在温和的条件下，在分子碘的存在下，吲哚，吡咯，羟吲哚和芳族氨基化合物与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高收率和优异的收率得到相应的3-吲哚基，2-吡咯基和4-芳基硫氰酸酯。选择性。反应在室温下快速进行，无需加热或使用强路易斯酸。
• 2,2′-Azobenzothiazole as a New Recyclable Oxidant for Heterogeneous Thiocyanation of Aromatic Compounds with Ammonium Thiocyanate
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Rezvan Shahin、Dariush Khalili

  DOI：10.1080/00397911.2010.551699

  日期：2012.7.15

  Abstract A simple synthesis of thiocyanated aromatics has been developed by using heteroaromatic azo compounds such as 2,2′-azobenzothiazole as a mild and heterogeneous oxidant. The reactions proceed at room temperature with good regioselectivity. The hydrazine by-product can be easily separated by filtration and recycled for further use. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 利用杂芳基偶氮化合物（如 2,2'-偶氮苯并噻唑）作为温和的多相氧化剂，开发了一种简单的硫氰化芳烃合成方法。反应在室温下进行，具有良好的区域选择性。联氨副产物可以很容易地通过过滤分离并循环使用。图形概要
• Graphene oxide: a promising carbocatalyst for the regioselective thiocyanation of aromatic amines, phenols, anisols and enolizable ketones by hydrogen peroxide/KSCN in water
  作者：Dariush Khalili

  DOI：10.1039/c5nj02314a

  日期：——

  thiocyanation of a variety of arenes including aromatic amines, phenols, anisols and carbonyl compounds that possessing α-hydrogen in the presence of hydrogen peroxide and KSCN in water as a green media. This procedure is chemoselective, avoids the use of precious metals and toxic solvents and has a broad substrate scope. Easy removal from the reaction mixture and recyclability with no loss of activity are

  氧化石墨烯（GO）作为多相碳催化剂，催化过氧化氢和KSCN在水中作为绿色介质存在的多种芳烃的直接硫氰化反应，包括芳族胺，苯酚，茴香醇和具有α-氢的羰基化合物。该程序具有化学选择性，避免使用贵金属和有毒溶剂，并且具有广泛的底物范围。易于从反应混合物中除去且可循环利用而不损失活性是该催化体系中氧化石墨烯的关键特征。
• A new application for diethyl azodicarboxylate: efficient and regioselective thiocyanation of aromatics amines
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili、Rezvan Shahin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.096

  日期：2010.7

  Highly regioselective thiocyanations of indoles, anilines and pyrrole are achieved via an efficient and simple protocol using NH4SCN and diethyl azodicarboxylate (DEAD) as a mild oxidant.

  使用NH 4 SCN和偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）作为温和的氧化剂，可以通过高效而简单的方案实现吲哚，苯胺和吡咯的高度区域选择性的硫氰化。