methyl 9-tetradecenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-tetradecenoate
• 英文别名: 9-tetradecenoic acid methyl ester；methyl myristoleate；(Z)-Methyl tetradec-9-enoate；methyl tetradec-9-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: RWIPSJUSVXDVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸烯 、 methyl 9-dodecenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到methyl 9-tetradecenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF SOLUBLE METAL SALTS IN METATHESIS REACTIONS
  [FR] UTILISATION DE SELS MÉTALLIQUES SOLUBLES DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE

  摘要：

  本发明描述了利用可溶性金属盐来减少烯烃原料中的杂质和醚交换催化剂毒物，以提高烯烃醚交换效率。可溶性金属盐被添加到烯烃原料中，以防止过氧化物和催化剂毒物抑制醚交换催化剂。这些可溶性金属盐留在烯烃原料中，在烯烃醚交换反应中无需进一步纯化即可使用。这项发明的关键在于可溶性金属盐化合物不会抑制烯烃醚交换催化剂，而是意外地提高了烯烃醚交换催化剂的效率，而传统的异质金属络合物会固定烯烃醚交换催化剂，从而阻止烯烃醚交换。

  公开号：

  WO2014152309A1

文献信息

• Re-Based Heterogeneous Catalysts for Olefin Metathesis Prepared by Surface Organometallic Chemistry: Reactivity and Selectivity
  作者：Mathieu Chabanas、Christophe Copéret、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/chem.200390119

  日期：2003.2.17

  1, a well-defined Re alkylidene complex supported silica, in the reaction of olefin metathesis. This system is highly active for terminal and internal olefins with initial rates up to 0.7 mol per mol Re per s. It also catalyses the self-metathesis of methyl oleate (MO) without the need of co-catalysts. The turnover numbers can reach up to 900 for MO, which is unprecedented for a heterogeneous Re-based

  本文中，我们描述了1（一种定义明确的Re亚烷基络合物负载的二氧化硅）在烯烃复分解反应中的催化活性。该系统对末端烯烃和内部烯烃具有很高的活性，初始速率最高为每摩尔Re s 0.7 MOl。它也可以催化油酸甲酯（MO）的自我复分解，而无需助催化剂。MO的周转率可以达到900，这对于异质Re基催化剂来说是前所未有的。而且，使用二氧化硅作为载体可以带来主要的优点，例如可以使用通常与氧化铝基载体不相容的支链烯烃如异丁烯。因此，可以由丙烯和异丁烯的交叉复分解形成异戊烯。所有这些结果与其他二氧化硅或氧化铝负载的氧化oxide体系形成的鲜明对比，这些体系要么完全不活泼（二氧化硅体系），要么在使用官能化烯烃时通常需要助催化剂。最后，引发步骤对应于交叉复分解反应，得到3,3-二甲基丁烯与反式4,4-二甲基戊-2-烯的3：1混合物，并使该催化剂成为第一代定义明确的Re-基非均相催化剂。
• Valorisation of vegetable oils via metathesis reactions on solid catalysts: Cross-metathesis of methyl oleate with 1-hexene
  作者：J. Zelin、P.D. Nieres、A.F. Trasarti、C.R. Apesteguía

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.06.021

  日期：2015.8

  The activity and selectivity of silica-supported Hoveyda-Grubbs (HG) complex for the cross-metathesis of methyl oleate with 1-hexene to obtain 1-decene, methyl 9-tetradecenoate, 5-tetradecene and methyl 9-decenoate were studied in a batch reactor. The HG complex loading was varied between 0.87 and 11.6 wt%. Competitive secondary reactions were the self-metathesis of methyl oleate and the self-metathesis of 1-hexene. The yield to cross-metathesis products (eta(C-M)) was 47% when a 1-hexene/methyl oleate reactant ratio (Room) of one was employed. The eta(C-M) value increased with increasing 1-hexene initial concentration, reaching 87% for R-C6/MO = 7. The selectivity to terminal olefins also increased at the expense of internal olefins among the cross-metathesis products when the concentration of 1-hexene was increased. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.