meso-5,10,15,20-tetraethyl-meso-5,10,15,20-tetramethylcalix[4]pyrrole | 407630-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-5,10,15,20-tetraethyl-meso-5,10,15,20-tetramethylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraethyl-5,10,15,20-tetramethyl-porphyrinogen；5,10,15,20-Tetraaethyl-5,10,15,20-tetramethyl-porphyrinogen；5,10,15,20-Tetraethyl-5,10,15,20-tetramethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin
• CAS: 407630-16-4
• 化学式: C₃₂H₄₄N₄
• 分子量: 484.728
• InChiKey: KBVYNSSGYKYINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-5,10,15,20-tetraethyl-meso-5,10,15,20-tetramethylcalix[4]pyrrole 、 丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-octabromocalix[4]pyrroles and conformational diversity in their acetone inclusion complexes

  摘要：

  Two beta-octabromocalix[4]pyrroles were synthesized using a modified strategy, which provides the advantage of large scale preparation with rapid purification. The acetone inclusion complexes of these compounds show different structural orientations featuring diverse types of novel hydrogen bonding owing to varied meso-substitution along with the presence of eight peripheral bromine atoms. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.025
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丁酮 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到meso-5,10,15,20-tetraethyl-meso-5,10,15,20-tetramethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化具有不同杂环环系统的酮的环缩合反应，可方便地合成新的杯形框

  摘要：

  通过二烷基或环烷基酮与氯化锡（IV）催化的吡咯和呋喃的反应，已开发了一种中度到高收率的合成杯[4]吡咯和四氧四环的简便高效的方法。特别地，就呋喃而言，代替繁琐的柱色谱法，采用简单的过滤技术纯化化合物，从而产生更好的结果并导致多克级合成。我们还报告了新颖的四环戊基四氧杂四烯的首次合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1780

文献信息

• Syntheses of Calix[4]Pyrroles by Amberlyst-15 Catalyzed Cyclocondensations of Pyrrole with Selected Ketones
  作者：Shive Chauhan、Bhaskar Garg、Tanuja Bisht

  DOI：10.3390/12112458

  日期：——

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of calix[4]pyrrolesand N-confused calix[4]pyrroles in moderate to excellent yields by reaction of dialkyl orcycloalkyl ketones with pyrrole catalyzed by reusable AmberlystTM-15 under eco-friendlyconditions.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于在生态友好的条件下，通过可重复使用的AmberlystTM-15催化下，将二烷基或环烷基酮与吡咯反应，合成卡利克斯[4]吡咯和N混淆卡利克斯[4]吡咯，产率适中至优良。
• Sabalitschka; Haase, Archiv der Pharmazie, 1928, p. 491
  作者：Sabalitschka、Haase

  DOI：——

  日期：——
• Dennstedt; Zimmermann, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2450
  作者：Dennstedt、Zimmermann

  DOI：——

  日期：——
• Efficient ZnCl2 assisted synthesis of calix[4]pyrroles catalysed by Brønsted acidic ionic liquids
  作者：Amit Kumar Rawat、S.M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.020

  日期：2014.12
• ——
  作者：M. Radha Kishan、N. Srinivas、K. V. Raghavan、S. J. Kulkarni、J. A. R. P. Sarma、M. Vairamani

  DOI：10.1039/b105690p

  日期：2001.10.23

  Porosity and acidity of molecular sieve Al-MCM-41 (ca. 30 Angstrom pore diameter) plays a crucial role in the synthesis of novel calix(4) pyrroles; for the first time, Al-MCM-41 has been used as a solid acid catalyst to produce a number of calix( 4) pyrroles with good selectivity and yields where zeolite HY (ca. 7.6 Angstrom pore diameter) yields mainly the linear chain dimer and no cyclic products.