butoxycarbonyl-L-leucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butoxycarbonyl-L-leucine
• 英文别名: butoxycarbonylleucine；(2S)-2-(butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: XCBDXAKSANRYNZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N,N'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(pyrrolidine-2-carboxamide) 、 butoxycarbonyl-L-leucine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dibutyl ((2S,2'S)-((2S,2'S)-2,2'-(([1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azanediyl))bis(carbonyl))bis(pyrrolidine-2,1-diyl))bis(4-methyl-1-oxopentane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过立体化学交换和拟肽方法扩展抗 HCV NS5A 抑制剂的化学空间

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有对称联苯胺 l-脯氨酰胺骨架和不同封端基团的强效抗 HCV 药物，包括天然和非天然缬氨酸和亮氨酸氨基酸的烷基/芳基氨基甲酸酯。研究了所有化合物在基因型 1b 的 HCV 复制子测定中的抑制活性。这些新化合物具有市售 NS5A 抑制剂的一些化学和临床属性。具有非天然封端残基和氨基甲酸乙酯和异丁酯的化合物 5 和 6 的 EC50 值在皮摩尔范围内，具有低毒性和几个数量级的选择性指数。这些发现扩大了通过采用非天然氨基酸、缬氨酸以外的氨基酸和甲基以外的氨基甲酸酯作为封端基团来发现NS5A抑制剂的化学空间。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800017
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 氯甲酸丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 butoxycarbonyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  新型对称性芴-2,7-二胺衍生物作为强效丙型肝炎病毒抑制剂的设计与合成

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一项国际挑战。自发现NS5A直接作用抗病毒药以来，研究人员将注意力转向寻求具有优化设计和结构的新型NS5A抑制剂。在本文中，我们探索了高效的丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂；新的类似物共享一个常见的对称脯氨酰胺2,7-二氨基芴骨架。2,7-二氨基芴骨架的修饰包括使用（S）-脯氨酰胺或其等排物（S，R）-哌啶-3-羧酰胺，两者都带有带有氨基甲酸末端基团的不同氨基酸残基。化合物26对HCV基因型（GT）1b表现出有效的抑制活性（有效浓度（EC 50）= 36 pM，选择性指数> 2.78×10 6）。化合物26在GT 1b上相对于GT 4a表现出高选择性。有趣的是，它显示出对GT 3a的显着抗病毒作用（EC 50 = 1.2 nM）。结构-活性关系（SAR）分析表明，通过使用带有末端氨基甲酸烷基酯基团的R-异亮氨酸或R-苯基甘氨酸残基封端的S-脯氨酰胺可获得皮摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.3390/ph14040292

文献信息

• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• Antitumor amino acid and peptide derivatives of 1,4-bis[ (aminoalkyl and hydroxyaminoalkyl)- amino]-5,8 dihydroxyanthraquinones
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0295316A2

  公开（公告）日：1988-12-21

  Antitumor amino acid and peptide derivatives of 1,4-bis[(aminoalkyl and hydroxyaminoalkyl)amino]-5,8-dihydroxyanthraquinones.

  1,4-双[（氨基烷基和羟基氨基烷基）氨基]-5,8-二羟基蒽醌的抗肿瘤氨基酸和肽衍生物。
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0934291A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• EP0934291A4
  申请人：——

  公开号：EP0934291A4

  公开（公告）日：1999-08-11
• EP0975612A4
  申请人：——

  公开号：EP0975612A4

  公开（公告）日：2001-06-13