1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Ethoxyphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD02665275
• 分子量: 187.241
• InChiKey: SLXWHGRFZZMZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到2-bromo-1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  轻松合成二芳基吡咯导致发现有效的秋水仙碱位点有丝分裂剂

  摘要：

  通过钯介导的偶联方法制备了康布雷他汀A-4（CA-4）的三个不同系列的顺式限制性类似物，分别对应于在两个芳基环之间插入的吡咯核的三十九个分子，并对其进行了评估。对六种人类癌细胞系的抗增殖活性。在两个系列的1，2-二芳基吡咯衍生物中，结果表明在吡咯环的N -1位置存在3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分更有利于抗增殖活性。在3,4-二芳基吡咯类似物系列中，三个化合物（11i-k）表现出最大的抗增殖活性，对CA-4抗性HT-29细胞显示出优异的抗增殖活性。选定的1,2，吡咯衍生物（9a，9c，9o和10a）的微管蛋白聚合抑制作用与CA-4相似，而异构体3,4-吡咯类似物11i-k通常为1.5-至2-倍于CA-4。化合物11j和11k是唯一显示出与CA-4相当的秋水仙碱结合抑制剂活性的化合物。化合物11j具有与其细胞内靶标微管蛋白一致的生物学特性。该化合物能够阻止中期细胞周期，并沿着线粒体途径诱导浓度为25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113229
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-p-ethoxyaniline 在 Grubbs catalyst first generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r

文献信息

• Copper-catalysed <i>N</i>-arylation of Pyrrole with Aryl Iodides Under Ligand-free Conditions
  作者：Lili Liu、Fengtian Wu、Yan Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhuoqiang Zhou

  DOI：10.3184/174751914x13922969308054

  日期：2014.3

  A simple, inexpensive and ligand-free copper-catalysed N-arylation of pyrrole with aryl iodides has been developed giving N-arylated products in moderate to excellent yields. The catalyst loading is relative low (5 mol%) and the catalyst system was stable in air.

  已开发出一种简单、廉价且无配体的铜催化吡咯与芳基碘的 N-芳基化反应，以中等至优异的产率得到 N-芳基化产物。催化剂负载量相对较低（5 mol%），催化剂体系在空气中稳定。
• Reaction of Arylglyoxals with Electron‐Rich Benzenes and π‐Excessive Heterocycles. Facile Synthesis of Heteroaryl α‐Acyloins
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrey V. Lapandin、Andrey A. Anishchenko、Vasilii G. Shtamburg

  DOI：10.1081/scc-120027284

  日期：2004.12.31

  Abstract The reaction of arylglyoxals and their hydrates with electron‐rich benzenes and π‐excessive heterocycles, if conducted in the absence of catalysts, affords α‐benzoins.

  摘要 芳基乙二醛及其水合物与富电子苯和 π 过量杂环的反应，如果在没有催化剂的情况下进行，会得到 α-安息香。
• C-phosphorylation ofN-arylpyrroles
  作者：Sergey P. Ivonin、Andrew A. Tolmachev、Alexander M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.10012

  日期：——

  Phosphorylation of N-arylpyrroles with phosphorus tribromide proceeds regioselectively at the position 2 of the heterocyclic system. A 2-to-3 migration of the dibromophosphino group has been discovered, with its ease depending on the electronic nature of a substituent on the phenyl ring, solvent polarity, and the presence of pyridine hydrobromide in the reaction mixture. Further phosphorylation of

  N-芳基吡咯与三溴化磷的磷酸化在杂环系统的位置 2 上区域选择性地进行。已发现二溴膦基团的 2 比 3 迁移，其容易程度取决于苯环上取代基的电子性质、溶剂极性和反应混合物中吡啶氢溴化物的存在。2- 和 3- 单磷酸化 N-芳基吡咯的进一步磷酸化区域选择性地涉及杂环的相应位置 4 和 5，并受含磷取代基的电子受体效应控制。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:223–228, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10012
• PYRAZOLYLPHENYL AND PYRROLYLPHENYL INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20080033013A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Two chemical genera of pyrazolylphenyl and pyrrolylphenyl derivatives are disclosed. They have the general formula: In these compounds ring (a) is a pyrazole or pyrrole; Q is selected from the group consisting of a direct bond, O, S, SO, SO 2 , NR 1 , CH 2 , CF 2 , and C(O); HET is a 4-7-membered saturated nitrogenous heterocycle; and taken together ZW is H or Z is (CH 2 ) 1-10 in which one or two (CH 2 ) may optionally be replaced by —O—, —NR 1 —, —SO—, —S(O) 2 —, —C(═O)— or —C═O(NH)—; and W is hydrogen, acyl, hydroxyl, carboxyl, amino, carboxamido, aminoacyl, —COOalkyl, —CHO, heterocyclyl, substituted aryl or substituted heterocyclyl. The compounds are inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase). They are useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders.

  揭示了两种化学类别的吡唑基苯基和吡咯基苯基衍生物。它们的通用公式为：在这些化合物中，环（a）是吡唑或吡咯；Q选择自直接键合、O、S、SO、SO2、NR1、CH2、CF2和C（O）的组成群；HET是4-7成员饱和氮杂环；并且ZW一起取H或Z是（ ）1-10，其中一个或两个（ ）可以选择性地被替换为—O—、—NR1—、—SO—、—S（O）2—、—C（═O）—或—C═O（NH）—；W是氢、酰基、羟基、羧基、氨基、羧酰胺基、氨基酰基、—COO烷基、—CHO、杂环烷基、取代芳基或取代杂环烷基。这些化合物是LTA4H（白三烯A4水解酶）的抑制剂。它们对于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱是有用的。
• 4-Piperazinnylthieno[2,3-d]Pyrimidine Compounds as Platelet Aggregation Inhibitors
  申请人：Ennis Michael Dalton

  公开号：US20080176857A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I: wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , X 4 , X 6 , R 2 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药物可接受的盐，其中化合物具有公式I的结构：其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、X4、X6、R2、R4、R5和R6如本发明详细描述中所定义。本发明还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。