n-octyl 4-formylbenzoate | 97051-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: Octyl 4-formylbenzoate
• CAS: 97051-60-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: BJRYGRGGLTYREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 4-formylbenzoate 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 octyl 4-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-6-methoxyhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过较小的基团修饰来调节甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷的胶凝能力。

  摘要：

  合成十个甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷，目的是系统研究芳香环4位小基团变化对胶凝有机溶剂能力的影响。在小角度X射线散射（SAXS），傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC）测量和扫描电子显微镜（SEM）观察的基础上讨论了凝胶化特性。溶胶-凝胶转变温度通过DSC和温度相关的FTIR测量同时确定。当前的研究强调，碳水化合物不仅提供有关有机胶凝剂设计的结构要求的有价值的信息，而且还提供一般的分子组装系统的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.021
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 对醛基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到n-octyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过较小的基团修饰来调节甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷的胶凝能力。

  摘要：

  合成十个甲基4,6-O-亚苄基α-D-吡喃葡萄糖苷，目的是系统研究芳香环4位小基团变化对胶凝有机溶剂能力的影响。在小角度X射线散射（SAXS），傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC）测量和扫描电子显微镜（SEM）观察的基础上讨论了凝胶化特性。溶胶-凝胶转变温度通过DSC和温度相关的FTIR测量同时确定。当前的研究强调，碳水化合物不仅提供有关有机胶凝剂设计的结构要求的有价值的信息，而且还提供一般的分子组装系统的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.021

文献信息

• Recognition through Self-Assembly. A Quadruply-Hydrogen-Bonded, Strapped Porphyrin Cleft That Binds Dipyridyl Molecules and a [2]Rotaxane
  作者：Xue-Bin Shao、Xi-Kui Jiang、Xin Zhao、Cheng-Xue Zhao、Yan Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo0351872

  日期：2004.2.1

  porphyrin. The 2-ureidopyrimidin-4(1H)-one unit dimerizes exclusively in chloroform even at the dilute concentration of 10-4 M, while the two “strapped” zinc porphyrin units of the homodimer provide additional binding sites for selective guest recognition. 1H NMR studies indicate that the new homodimer Zn1·Zn1 adopts an S-type conformation due to strong donor−acceptor interaction between the electron-rich

  四重氢基键合的卟啉二聚体的Zn1 ·的Zn1已被设计，装配，并且评价为它的能力结合吡啶客人在氯仿超分子裂功能受体d。单体Zn1由2-Meiderpyrimidin-4（1 H）-one单元（最初由Meijer等人报道）和锌卟啉单元组成。卟啉锌被另外的脂族链束缚，以控制卟啉的阻转异构化。2- ureidopyrimidin-4（1 ħ） -酮单元的氯仿甚至在10稀释浓度只二聚- 4M，而同型二聚体的两个“带状”锌卟啉单元则为选择性的客体识别提供了额外的结合位点。1 H NMR研究表明，由于富含电子的卟啉单元与缺乏电子的2-ureidopyrimidin-4（1 H）-一个单元之间强的供体-受体相互作用，新的同型二聚体Zn1 · Zn1采用S型构型。1 H NMR，UV-VIS，和蒸气压渗透压测定法调查揭示的Zn1 ·的Zn1可以作为新一代超分子组装裂功能，能够不仅有效地结合线性吡啶分子14 -
• Convenient synthesis of functionalized 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridine with extended π-system for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Cédric Klein、Etienne Baranoff、Md. Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.077

  日期：2010.11

  multifunctionalized ligands for efficient screening of sensitizers’ properties. Based on the Horner–Emmons–Wadsworth reaction, a convenient synthetic route for the extension of the π-system on 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines was used to develop a novel series of functionalized 2,2′-bipyridine ligands with either electron-withdrawing or donating end-capping group. 1H NMR spectroscopy revealed that all

  要探索用于染料敏化太阳能电池（DSC）的新型钌基敏化剂，就需要轻松获得多功能配体，以有效筛选敏化剂的性能。基于霍纳-埃蒙斯-沃兹沃思反应，在4,4'-双取代-2,2'-联吡啶上扩展π系统的简便合成路线被用于开发一系列新的功能化2,2'-具有吸电子或供电子封端基团的联吡啶配体。1 H NMR光谱表明，所有新的联吡啶基配体仅以其完全E异构体获得。
• A novel strapped porphyrin receptor for molecular recognition
  作者：Xue-Bin Shao、Xi-Kui Jiang、Xiao-Zhong Wang、Zhan-Ting Li、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00702-6

  日期：2003.6

  interactions in complex Zn1·22 was observed by comparing the complexing behaviors between Zn1 and the appropriately designed guests. Complex Zn1·22 possesses an unique three-dimensional tri-site binding feature. For comparison, the complexing affinity of 1 toward compounds 13, 19, and 30 in chloroform-d and 35·4PF6 in acetone-d6 has also been investigated and the binding patterns in different complexes were explored

  从新开发的中间体7设计并合成了新型带状卟啉受体Zn1，其中结合了两个富电子的双（对-亚苯基）-34-冠醚-10单元，用于研究分子识别的新化学。1 H NMR和UV-Vis研究表明，Zn1与中性电子缺陷的萘-1,8,4,5-四羧基二酰亚胺（NDI）衍生物13（没有观察到简单的络合化学计量），19（K a = 48（±5）M -1）和30（K a = 46（±5）M在氯仿-d中为-1，与吡啶衍生物25的结合力强，在氯仿中（K a = 1.5（±0.12）×10 3  M -1），对四阳离子化合物35 ·4PF 6（K a =丙酮-d 6中的475（±50）M -1，与化合物22的结合力非常强（K a = 6.5（±0.7）×10 5  M -1，由一个吡啶和两个NDI单元组成，呈氯仿形式。通过比较Zn1和适当设计的客体之间的络合行为，观察到了复杂Zn1 · 22中分子间金属-配体配位和供体-受体相互作用的显着协同作用。配合物Zn1
• Selective recognition of sodium cyanide and potassium cyanide by diaza-crown ether-capped Zn-porphyrin receptors in polar solvents
  作者：Hui Liu、Xue-Bin Shao、Mu-Xin Jia、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li、Guang-Ju Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.058

  日期：2005.8

  UV–vis study in polar methanol has revealed that Zn1 is able to selectively recognize sodium cyanide over potassium cyanide (the ratio of their binding constant is ca. 56), whereas Zn2 exhibits a higher binding affinity for potassium cyanide over sodium cyanide (the ratio of their binding constant is ca. 12). In contrast, both receptors display substantially weaker binding affinity for sodium thiocyanate

  已经制备并表征了两个新的对位卟啉受体Zn1，它们结合了diaza -15-crown-5单元，并且Zn2结合了diaza-18-crown-6单元。在极性甲醇中的紫外可见研究表明，Zn1能够选择性地识别氰化钠而不是氰化钾（它们的结合常数之比约为56），而Zn2则显示出比氰化钠更高的对氰化钾的结合亲和力（该比率它们的结合常数的约12。相反，推测这两种受体对硫氰酸钠和硫氰酸钾的结合亲和力均较弱，这可能是由于单位结合方式所致。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydration Polymerization of Propargylic Alcohols via Cumulene Intermediates
  作者：Bin Wu、Hao-Ze Su、Zi-Yuan Wang、Zi-Di Yu、Han-Li Sun、Fan Yang、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c00599

  日期：2022.3.16

  dehydration polymerization of propargylic alcohols. Copper catalysis allows for efficient in situ generation of [n]cumulenes (n = 3, 5) by a soft deprotonation/β-elimination pathway and subsequent polymerization via organocopper species. Alkyne polymers (Mn up to 36.2 kg/mol) were produced with high efficiency (up to 95% yield) and excellent functional group tolerance. One-pot synthesis of semiconducting head-to-head

  在这里，我们报告了一种铜催化的炔丙醇形式脱水聚合。铜催化允许通过软去质子化/β-消除途径有效地原位生成 [ n ]cumulenes ( n = 3, 5)，然后通过有机铜物种进行聚合。炔烃聚合物（Mn高达36.2 kg/mol）的生产效率高（产率高达 95%）和优异的官能团耐受性。通过聚合-异构化序列证明了半导体头对头聚苯乙炔的一锅法合成。