(1'R,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid | 101154-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'R,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 101154-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₆Br₂O₇
• 分子量: 504.129
• InChiKey: UMJDFQWZKIUYDL-KBOAJJQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.794±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 亚硫酸二甲酯 、 三氟甲磺酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1'R,4R,5R)-2-(1-Bromoethyl)-2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3

文献信息

• Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones
  作者：Graziano Castaldi、Claudio Giordano

  DOI：10.1055/s-1987-28166

  日期：——

  The non-conventional hydrolysis of mixtures of diastereoisomeric α-bromo acetals, available in high yields, high diastereomeric excesses, and in large amounts, allows the synthesis and the full characterization of enantiomerically pure (2S)- and (2R)-bromoalkyl aryl ketones. The developed methodology represents the first route to enantiomerically pure 2-bromoalkyl aryl ketones of (2R) and (2S) configurations.

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。
• Intermediates in the synthesis of carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0214426A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  compounds are described of formula in which: Ar represents an aryl, possibly substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R' represents a hydroxyl, an alkoxy, an amino group possibly mono or di-alkyl substituted, or an O-M+ group where M+ represents the cation of an alkaline metal; X represents a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl, or an acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group. The compounds of formula I can be easily transformed into alpha-arylalkanoic acids of formula in which Ar and R have the aforesaid meanings.

  所述化合物的化学式为 其中 Ar 代表芳基，可能被取代； R 代表 C1-C4 烷基； R' 代表羟基、烷氧基、可能被单或双烷基取代的氨基或 O-M+ 基团，其中 M+ 代表碱金属阳离子； X 代表氢原子、氯原子、溴原子或碘原子、羟基或酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。 式 I 的化合物可以很容易地转化成式中α-芳基烷酸 其中 Ar 和 R 具有上述含义。
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• US4824970A
  申请人：——

  公开号：US4824970A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US5004832A
  申请人：——

  公开号：US5004832A

  公开（公告）日：1991-04-02