1-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzene | 129589-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzene
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,3-difluoroaniline；tert-butyl N-(2,3-difluorophenyl)carbamate
• CAS: 129589-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 229.227
• InChiKey: RFBILTUJSNDTKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzene 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 methyl 4-((tert-butyloxycarbonyl)amino)-2,3-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Metallation ofN-(Pivaloyl)- andN-(tert-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26856
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Metallation ofN-(Pivaloyl)- andN-(tert-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives

  摘要：

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26856

文献信息

• A simple method for the protection of aryl amines as their t-butylcarbamoyl (Boc) derivatives
  作者：Terence A. Kelly、Daniel W. McNeil

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88411-0

  日期：1994.11

  It has been found that aryl amines can be directly protected as their Boc derivatives by treatment of the amine with two equivalents of NaHMDS in THF followed by one equivalent of di-t-butyldicarbonate. This procedure works on a wide variety of both electron-rich and electron-deficient aryl amines.

  业已发现，芳基胺可直接保护它们的Boc衍生物由治疗的胺在THF加入NaHMDS的两个当量接着一个当量的二-吨-butyldicarbonate。该方法适用于多种富电子和缺电子的芳基胺。
• Metallation of<i>N</i>-(Pivaloyl)- and<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)difluoroanilines : Regiocontrol by Fluorine in the Synthesis of 4-Methoxycarbonyl Derivatives
  作者：Timothy J. Thornton、Michael Jarman

  DOI：10.1055/s-1990-26856

  日期：——

  Methyl 2,6-difluoro-4-(pivaloylamino)benzoate (3) and the corresponding 4-(tert-butoxycarbonylamino)-analogue 6 have been synthesised by reacting the appropriate 3,5-difluoroaniline derivatives with butyllithium followed by methyl chloroformate. N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,3-difluoroaniline (9) required the "super-basic" butyllithium/potassium tert-butoxide mixture to convert it into methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2,3-difluorobenzoate (14): the 2,5-difluoro-analogue was formed in a similar manner. In all cases the regiocontrol of metallation was directed by fluorine rather than by the amide substituent.

  甲基2,6-二氟-4-(特戊酰氨基)苯甲酸酯(3)和对相应的4-(叔丁氧羰基氨基)类似物6通过将适当的3,5-二氟苯胺衍生物与丁基锂反应后再与甲基氯甲酸酯反应合成。N-(叔丁氧羰基)-2,3-二氟苯胺(9)需要“超级碱性”的丁基锂/叔丁醇钾混合物将其转化为甲基4-(叔丁氧羰基氨基)-2,3-二氟苯甲酸酯(14)：2,5-二氟类似物以类似方式形成。在所有情况下，金属化的区域控制都是由氟而非酰胺取代基导向的。