S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮 | 107656-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮
• 英文名称: (2R)-2-Bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone
• 英文别名: (2R)-2-bromo-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-propan-1-one；2(R)-bromo-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-propan-1-one；(2R)-2-bromo-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 107656-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: XCOAABZEUNQHQG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  392.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮 在 镍 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 亚硫酸二甲酯 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-(1-bromoethyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S(+)-2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘基)-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-Bromoalkyl Aryl Ketones

  摘要：

  非传统的水解法对混合的二对映异构体α-溴醛的处理，可在高产率、高对映体过量和大量条件下实现，允许合成和全面表征对映体纯的(2S)-和(2R)-溴烷基芳基酮。所开发的方法代表了获得(2R)和(2S)构型的对映体纯2-溴烷基芳基酮的第一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28166

文献信息

• Optically active alpha-substituted aryl ketones, their preparation and their use in preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0081993A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Pharmaceutically useful optically active a-arylalkanoic acids of the formula where Ar is aryl and R1 is alkyl or cycloalkyl or esters,ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting a reagent of the formula Ar-MX, (Ar) 2M or ArM' where M is Cd, Cu(II), Mn(II), Mg or Zn, and M' is Cu(I) or Li, and X is halogen, with an optically active compound of the formula where Z is a leaving group and Y is halogen, acyloxy or where R' and R" are alkyl, aryl or with N are a heterocyclic group, to form the optically active ketone of the formula which is ketalized and rearranged to said acid, ester, ortho ester or amide. Alternatively, said ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the a-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to said acid by conventional methods.

  式中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基的具有光学活性的 a-芳基烷酸或其酯、正酯或酰胺，可通过与式中的试剂 其中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基或其酯、正交酯或酰胺，通过将式 Ar-MX、(Ar) 2M 或 ArM'（其中 M 为 Cd、Cu(II)、Mn(II)、Mg 或 Zn，M'为 Cu(I) 或 Li，X 为卤素）的试剂与式中的光学活性化合物接触，立体选择性地制备。 其中 Z 是离去基团，Y 是卤素、酰氧基或 其中 R'和 R "为烷基、芳基或与 N 一起为杂环基团，形成式中的光学活性酮。 经酮化后重新排列为所述的酸、酯、正交酯或酰胺。或者，将所述酮还原为相应的烷醇，再重新排列为 a-芳基烷醛。生成的烷醛通过常规方法转化为所述的酸。
• Stereoconvergent process for preparing optically active carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0273316B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• CASTALDI, GRAZIANO;GIORDANO, CLAUDIO, SYNTHESIS,(1987) N 11, 1039-1042
  作者：CASTALDI, GRAZIANO、GIORDANO, CLAUDIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH02262533A
  申请人：——

  公开号：JPH02262533A

  公开（公告）日：1990-10-25