dimethyl (4R,5R)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 115650-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 115650-63-0
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₈
• 分子量: 469.286
• InChiKey: NZJWZHDPPLJDIT-LZVXQISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-[(1R)-1-bromoethyl]-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl (4R,5R)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3

文献信息

• Carboxylic acid synthesis process
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0254971B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• US4937379A
  申请人：——

  公开号：US4937379A

  公开（公告）日：1990-06-26
• A stereoconvergent strategy for the synthesis of enantiomerically pure (R)-(−) and (S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid (naproxen)
  作者：Claudio Giordano、Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Marco Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81319-3

  日期：1989.1

  A synthetic strategy for resolving diastereoselective imperfections associated with using a chiral auxiliary has been designed. The, impact of this imperfection is a lower enantiomeric purity of the final product.

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。