(4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-piperidin-2-one | 190438-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-piperidin-2-one
• CAS: 190438-33-6
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂Si
• 分子量: 243.421
• InChiKey: OBWIRYRUYZOEBZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-piperidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-borabicyclononane 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-methyl-5-mesyloxymethyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 叠氮化锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S,5S)-5-hydroxy-4-methylpipecolic acid via amide methylenation of 5-hydroxy-4-methyl-2-piperidinone with dimethyltitanocene

  摘要：

  (S)-5-羟基-4-甲基吡咯烷-2-酮(4)，可从S-谷氨酸方便获得，用作合成(2S,4S,5S)-5-羟基-4-甲基哌啶羧酸(12)的起始材料。此反应序列的关键步骤是利用二甲基钛ocene对酰胺羰基化合物6进行选择性甲基烯丙基化，生成外环烯丙酰胺7。通过双键的水合溶解/氧化，形成了全顺式醇8，随后经醛转化得到12。©1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00091-8