[(R)-cyano(furan-2-yl)methyl] methyl carbonate | 892390-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-cyano(furan-2-yl)methyl] methyl carbonate
• CAS: 892390-02-2
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: LIEVITRZRJZYMI-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰基甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-氰基(呋喃-2-基)甲基碳酸甲酯 、 [(R)-cyano(furan-2-yl)methyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的二聚金鸡尼定铵盐作为有机催化剂的醛类对映体选择性氰基甲酰基化

  摘要：

  在亚化学计量的三乙胺的存在下，将烷基氰基甲酸酯对映体对映选择性地加成，将二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐用作手性有机催化剂。相应的（R）-O-甲氧基羰基氰醇的定量收率和对映选择性高达88％ee，仅使用1 mol％的有机催化剂负载量并在10°C的条件下即可获得。有机催化剂可通过沉淀几乎定量地回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.011

文献信息

• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes using a recyclable dimeric cinchonidine ammonium salt as an organocatalyst
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Francisco J. Ortega

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.011

  日期：2008.2

  ammonium salt is used as a chiral organocatalyst in the enantioselective addition of alkyl cyanoformates to aldehydes in the presence of substoichiometric amounts of triethylamine. Quantitative yields and enantioselectivities up to 88% ee for the corresponding (R)-O-methoxycarbonyl cyanohydrins are obtained using only 1 mol % organocatalyst loading and working at 10 °C. The organocatalyst can be almost

  在亚化学计量的三乙胺的存在下，将烷基氰基甲酸酯对映体对映选择性地加成，将二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐用作手性有机催化剂。相应的（R）-O-甲氧基羰基氰醇的定量收率和对映选择性高达88％ee，仅使用1 mol％的有机催化剂负载量并在10°C的条件下即可获得。有机催化剂可通过沉淀几乎定量地回收并再利用。