dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate | 24648-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate
• 英文别名: dimethyl-3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate；2,5-dichloro-3,6-dihydroxy-terephthalic acid dimethyl ester；2,5-Dichlor-3,6-dihydroxy-terephthalsaeure-dimethylester；3,6-Dichlor-2,5-dihydroxy-terephthalsaeure-dimethylester；Dimethyl-2,5-Dichloro-3,6-dihydroxyterephthalat；Dimethyl-3,6-Dichloro-2,5-dihydroxyterephthalat；2,5-Dichloro-3,6-dihydroxyterephthalic acid, dimethyl ester；dimethyl 2,5-dichloro-3,6-dihydroxybenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 24648-18-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₆
• 分子量: 295.076
• InChiKey: YMWYEWQMYHSKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  407.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate 在 sodium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以22%的产率得到dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氯-2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯多晶型物的13C固态核磁共振谱研究

  摘要：

  通过固态核磁共振技术研究了二甲基-3,6-二氯-2,5-二羟基对苯二甲酸酯的三种构象多晶型中的两种。先前已通过 X 射线研究了多晶型物之间的结构差异。在这两种因颜色而命名为白色和黄色的多晶型物中，主要的结构差异是酯基和芳环之间的扭转角。黄色形式的芳环平面和酯基平面之间的二面角为 4 度，而白色形式的每个晶胞有两个不同的分子，二面角为 70 度和 85 度。这种变化极大地影响了π电子系统中的共轭。此外，还有氢键模式的差异，白色形式具有分子间氢键，黄色形式具有分子内氢键。在这项工作中，从（13）C MAS光谱中提取了碳各向同性化学位移值和氯电场梯度（EFG）张量信息，并从2D FIREMAT实验中获得了碳化学位移张量的主值. 化学位移张量数据以及 EFG 张量的量子化学计算是在理论的 HF 和 DFT 水平上对单个分子和三个分子的堆叠进行的，以解释白色形式的重要分子间相互作用。根据已知的电子和

  DOI：

  10.1021/ja003599b

文献信息

• 2,5-Dihydroxyterephthalates, 2,5-Dichloro-1,4-benzoquinone-3,6-dicarbox­ylates, and Polymorphic 2,5-Dichloro-3,6-dihydroxyterephthalates
  作者：Keisuke Suzuki、Lukas Hintermann

  DOI：10.1055/s-2008-1067145

  日期：2008.7

  Reaction of 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylates with one equivalent of N-chlorosuccinimide cleanly gives 2,5-dihydroxyterephthalates; reaction with four equivalents of N-chlorosuccinimide gives 2,5-dichloro-1,4-benzoquinone-3,6-dicarboxylates instead. The latter compounds react with sodium dithionite to give 2,5-dichloro-3,6-dihydroxyterephthalates, which will find use in the study of polymorphic phase changes.

  2,5-二羟基环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐与 1 个等量的 N-氯代丁二酰亚胺反应，可直接生成 2,5-二羟基对苯二甲酸盐；而与 4 个等量的 N-氯代丁二酰亚胺反应，则可生成 2,5-二氯-1,4-苯醌-3,6-二羧酸盐。后一种化合物与连二亚硫酸钠反应生成 2,5-二氯-3,6-二羟基对苯二甲酸盐，可用于研究多晶型相变。
• Aromatic polyesters from biosuccinic acid
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INCORPORATED

  公开号：US11059942B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Biosuccinic acid, obtained via sugar fermentation, is cyclodimerized and oxidized to yield building blocks for aromatic polyesters with high glass transition temperatures.

  通过糖发酵获得的生物丁二酸经过环二聚化和氧化后，可生成具有高玻璃化转变温度的芳香族聚酯的基本成分。
• Spectroscopic studies of the thermal rearrangement reaction of dimethyl 3,6-dichloro-2,5-dihydroxyterephthalate in the solid state
  作者：Jacek Swiatkiewicz、Paras N. Prasad

  DOI：10.1021/ja00389a005

  日期：1982.12
• Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution
  作者：Lukas Hintermann、Ritsuki Masuo、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol801962a

  日期：2008.11.6

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.
• AROMATIC POLYESTERS FROM BIOSUCCINIC ACID
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INCORPORATED

  公开号：US20200062895A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Biosuccinic acid, obtained via sugar fermentation, is cyclodimerized and oxidized to yield building blocks for aromatic polyesters with high glass transition temperatures.