ethyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1337510-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1337510-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: BPODFSFGACIQAN-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 、 氯甲酸丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Natural product inspired antibacterial tetramic acid libraries with dual enzyme inhibition

  摘要：

  天然产物启发合成的应用已经发现了新的抗菌四氨基酸，这些化合物表现出广泛的抗菌活性，并为抗菌药物的研发提供了潜在的领先结构。它们的表型活性似乎与两个酶的作用有关，分别是UPPS和RNAP，这两个酶在独立的代谢通路中运作。通过分子建模已实现SAR图谱及其相关结合位点的鉴定，且对最活性化合物的特征分析表明，这些系统在局部抗生素方面具有潜力，但对于口服和注射使用则需要进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c2sc21713a
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (3R,7aR)-3-tert-butyl-5,7-dioxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann环封闭中产生四甲酸的化学选择性的控制

  摘要：

  一种有效的策略，用于控制Dieckmann环封闭中的化学选择性，从而导致衍生自四氢呋喃酸 丝氨酸 和 α-甲基丝氨酸 据报道，这提供了从常见起始原料到各种取代体系的途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob05816a

文献信息

• Natural product inspired antibacterial tetramic acid libraries with dual enzyme inhibition
  作者：Yong-Chul Jeong、Muhammad Anwar、Zsolt Bikadi、Eszter Hazai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2sc21713a

  日期：——

  The application of natural product inspired synthesis has identified novel antibacterial tetramic acids which exhibit wide ranging antibacterial activity, and which provide potential lead structures for antibacterial drug discovery. Their phenotypic activity appears to correlate with action at two enzymes, UPPS and RNAP, which operate in independent metabolic pathways. SAR maps and identification of their relevant binding sites by molecular modelling has been achieved, and characterisation of the most active compounds suggests that these systems offer potential for topical antibiotics but that for oral and injectable use further optimisation is required.

  天然产物启发合成的应用已经发现了新的抗菌四氨基酸，这些化合物表现出广泛的抗菌活性，并为抗菌药物的研发提供了潜在的领先结构。它们的表型活性似乎与两个酶的作用有关，分别是UPPS和RNAP，这两个酶在独立的代谢通路中运作。通过分子建模已实现SAR图谱及其相关结合位点的鉴定，且对最活性化合物的特征分析表明，这些系统在局部抗生素方面具有潜力，但对于口服和注射使用则需要进一步优化。
• Control of chemoselectivity in Dieckmann ring closures leading to tetramic acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Muhammad Anwar、Tuan Minh Nguyen、Benjamin Song Wei Tan、Christina Li Lin Chai、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c1ob05816a

  日期：——

  An efficient strategy for the control of the chemoselectivity in Dieckmann ring closures leading to tetramic acids derived from serine and α-methyl serine is reported, and this provides pathways to diversely substituted systems from a common starting material.

  一种有效的策略，用于控制Dieckmann环封闭中的化学选择性，从而导致衍生自四氢呋喃酸 丝氨酸 和 α-甲基丝氨酸 据报道，这提供了从常见起始原料到各种取代体系的途径。