2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
• 英文别名: N-(pyridin-2-yl)isoindoline；2-(pyridin-2-yl)isoindoline；2-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole；2-pyridin-2-yl-1,3-dihydroisoindole
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: YEIKOPVJXJNNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole 在 十二羰基三钌 一氧化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1,3-diethyl-2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Ru3(CO)12-催化的烷基胺与烯烃中氮原子附近的sp3C-H键的偶联反应

  摘要：

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja011540e
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 邻苯二甲醇 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到2-(2-pyridinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）催化的氢自转移过程将不良亲核胺和衍生物与醇进行N-烷基化：范围和机理考虑

  摘要：

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.075

文献信息

• N-(PYRIDINYLAMINO)ISOINDOLINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0950056A2

  公开（公告）日：1999-10-20
• US6004977A
  申请人：——

  公开号：US6004977A

  公开（公告）日：1999-12-21
• [EN] N-(PYRIDINYLAMINO)ISOINDOLINES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] N-(PYRIDINYLAMINO)ISOINDOLINES ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：——

  公开号：WO1998029407A2

  公开（公告）日：1998-07-09

  [EN] Novel N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of relieving memory dysfunction and treating depression utilizing the N-(pyridinylamino)isoindolines and related compounds, the intermediates or compositions thereof are disclosed.
  [FR] L'invention porte sur de nouvelles N-(pyridinylamino)isoindolines et des composés associés, sur des intermédiaires, sur leurs procédés de préparation et sur des méthodes recourant aux N-(pyridinylamino)isoindolines pour atténuer les dysfonctionnements de la mémoire et traiter les dépressions, ainsi que sur des composés associés, leurs intermédiaires ou leurs compositions.
• Copper-catalyzed direct α-peroxidation of nitrogen heterocycles
  作者：Phidéline Gérard、Céline Guissart、Gwilherm Evano

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.154

  日期：——
• N-Alkylation of poor nucleophilic amines and derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate: scope and mechanistic considerations
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.075

  日期：2011.4

  simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, phosphinamides, sulfonamides, and phosphazenes, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，