BOCCys(Bzl)ProOH | 82952-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOCCys(Bzl)ProOH
• 英文别名: Boc-Cys(Bn)-Pro-OH；(2S)-1-[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 82952-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 408.519
• InChiKey: MCNUMEAACFTUFP-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOCCys(Bzl)ProOH 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 H-Ile-Thr(Bzl)-Asn-L-Cys(Bzl)-Pro-OH*CF₃COOH
  参考文献：
  名称：

  阿托西班关键中间体五肽的生产：开发具有较少外消旋化和简化纯化过程的肽合成的合成方法

  摘要：

  阿托西班的关键中间体 NH 2 -Ile-Thr(Bzl)-Asn-Cys(Bzl)-Pro-COOH 是由N -Boc- S -Bzl-半胱氨酸根据重复的N逐步延长链制备的，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA/NHS）策略。该合成路线不需要色谱纯化并且可以很容易地进行，产生高纯度的五肽化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27061920
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 BOCCys(Bzl)ProOH
  参考文献：
  名称：

  阿托西班关键中间体五肽的生产：开发具有较少外消旋化和简化纯化过程的肽合成的合成方法

  摘要：

  阿托西班的关键中间体 NH 2 -Ile-Thr(Bzl)-Asn-Cys(Bzl)-Pro-COOH 是由N -Boc- S -Bzl-半胱氨酸根据重复的N逐步延长链制备的，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA/NHS）策略。该合成路线不需要色谱纯化并且可以很容易地进行，产生高纯度的五肽化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27061920

文献信息

• Synthesis of the amide of the C-terminal tetrapeptide of the sequence of oxytocin
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630256

  日期：1992.5
• Synthesis of the C-terminal tetrapeptide of the oxytocin sequence using various protective groups for the cysteine thiol function
  作者：A. K. Ivanov、E. É. Grigor'eva、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00630257

  日期：1992.5
• Use of trimetylsilyl protection in the synthesis of oxytocin fragments
  作者：A. K. Ivanov、A. A. Antonov、I. A. Donetskii

  DOI：10.1007/bf00631031

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20220153777A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The present invention is to provide a method for producing a peptide containing an N-alkylamino acid, which comprises the following Steps (1) to (3). Step (1): a step of mixing an N-terminal protected amino acid or an N-terminal protected peptide with a carboxylic acid halide or a halogenated alkyl formate; Step (2): a step of mixing an amino acid or a peptide in which the N-terminal and the C-terminal are not protected with a trialkylsilylating agent; and Step (3): a step of mixing the product obtained in Step (1) with the product obtained in Step (2).