2-(2-thienyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane
• 英文别名: 2-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)-1H-pyrrole；2-(2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: XNRRGBRNIATCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠将初级硝基化合物直接转化为腈

  摘要：

  摘要 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。 描述了一种新的实用方法，可以将连环亚硝基化的亚硝基化合物与连二亚硫酸钠直接转化为腈。该反应简单，方便，并且无需使用昂贵且对水分敏感的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1370874
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2-硝基乙烯基噻吩 在 C₆₂H₅₂Cu₂F₆N₂O₄ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-(2-thienyl)-2-(pyrrol-2-yl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  三齿席夫碱-铜配合物催化吡咯与硝基烯烃的对映选择性和区域选择性Friedel-Crafts烷基吡咯烷基化反应

  摘要：

  在（吡咯）上：已开发出温和高效的催化体系，用于吡咯与硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts烷基化反应（请参见方案）。对于宽范围的底物，获得了高产率，优异的对映选择性和区域选择性。还介绍了这种方法的综合效用和涉及新颖，负面，非线性效应的机理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201102206

文献信息

• I2-catalyzed Michael addition of indole and pyrrole to nitroolefins
  作者：Chunchi Lin、Jianming Hsu、M.N.V. Sastry、Hulin Fang、Zhijay Tu、Ju-Tsung Liu、Yao Ching-Fa

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.038

  日期：2005.12

  generate indolyl nitroalkane 5 and pyrrolyl nitroalkane 7 in high yields using β-nitrostyrene and indole/pyrrole at room temperature in the presence of catalytic amount of iodine is reported. The short reaction times and high yields of product are noteworthy. Molecular iodine promoted Michael addition is operationally simple and efficient method compared to the known Lewis acids or rare earth metal

  报道了一种在室温下在催化量的碘存在下使用β-硝基苯乙烯和吲哚/吡咯的高产率生成吲哚基硝基烷5和吡咯基硝基烷7的简便有效的方法。值得注意的是反应时间短，产品产率高。与已知的路易斯酸或稀土金属催化剂相比，分子碘促进的迈克尔加成是操作简单有效的方法，可以高产率产生不同的吲哚基/吡咯基硝基烷。
• Silica Gel, an Effective Catalyst for the Reaction of Electron-Deficient Nitro-Olefins with Nitrogen Heterocycles
  作者：Abdullah M. A. Shumaila、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1080/00397910903340694

  日期：2010.8.31

  The reaction of electron-deficient olefins with nitrogen heterocycles such as pyrrole and indole was examined in the presence of silica gel at room temperature under stirring at solvent-free conditions. It was found that silica gel is an effective catalyst for this conjugate addition. This work resulted in the formation of monosubstituted pyrroles selectively as a major product except in a few cases

  缺电子烯烃与氮杂环如吡咯和吲哚的反应在硅胶存在下在室温下在无溶剂条件下搅拌下进行了检查。发现硅胶是这种共轭加成的有效催化剂。这项工作导致选择性地形成单取代的吡咯作为主要产物，但在少数情况下双取代的吡咯也作为副产物形成。因此，建立了一种简单、快速、高效、环境友好且无溶剂的方法。
• Boosting Chemical Stability, Catalytic Activity, and Enantioselectivity of Metal–Organic Frameworks for Batch and Flow Reactions
  作者：Xu Chen、Hong Jiang、Bang Hou、Wei Gong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b06459

  日期：2017.9.27

  5-bis(trifluoromethyl)-, bismethyl-, and bisfluoro-phenyl substituents at the 3,3'-position. For the first time, we show that not only chemical stability but also catalytic activity and stereoselectivity of the MOFs can be tuned by modifying the ligand structures. Particularly, the MOF incorporated with -CF3 groups on the pore walls exhibits enhanced tolerance to water, weak acid, and base compared with the MOFs with

  多相催化的一个关键挑战是设计和合成具有高催化活性、选择性和可回收性的多相催化剂。在这里，我们证明了可以通过使用配体设计策略从金属有机框架 (MOF) 平台设计高性能多相不对称催化剂。三个具有骨架式 [Mn2L(H2O)2] 的多孔手性 MOF 是由 1,1'-双酚的对映纯膦酰基羧酸配体制备的，该配体用 3,5-双（三氟甲基）-、双甲基-和双氟-官能化苯基取代基在 3,3'-位。我们首次表明，不仅可以通过修饰配体结构来调节 MOF 的化学稳定性，还可以调节其催化活性和立体选择性。特别，与具有 -F 和 -Me 基团的 MOF 相比，在孔壁上引入 -CF3 基团的 MOF 对水、弱酸和碱的耐受性更强。在间歇和流动反应系统下，含 的 MOF 表现出优异的反应性、选择性和可回收性，为吲哚和吡咯与一系列酮酯或硝基烯烃的烷基化提供高产率和对映选择性。相比之下，相应的均相催化剂在催化测试反应时的
• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。
• Catalyst free conjugate addition of indoles and pyrroles to nitro alkenes under solvent free condition (SFC): an effective greener route to access 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole and 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole derivatives
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Mustafa J. Raihan、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.104

  日期：2010.8

  Catalyst free conjugate addition of reactive hetero aromatics (pyrrole and indoles) to nitro alkenes under solvent free condition is described. This method provides several advantages, such as operational simplicity, solvent-free conditions and good yields of products. Also it is environmentally friendly and more cost effective alternative to existing protocols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.