(R,S)-2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 | 59718-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R,S)-2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: (R,S)-ethyl 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate；ethyl 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate；Ethyl 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate
• CAS: 59718-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: OFMISQJABKVRMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-fluoronaproxen
  参考文献：
  名称：

  抑制炎症的α-氟类似物α-芳基丙酸

  摘要：

  通过用三氟化二乙基氨基硫处理α-羟基羧酸乙酯或氰醇O-甲硅烷基醚并随后水解来制备2-芳基-2-氟丙酸。使2-氟-2-（4-异丁基苯基）丙酸的甲酯（“α-氟布洛芬”）达到酶促外消旋体拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 2-萘甲醚 在 aluminium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,S)-2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of propionic acid derivatives

  摘要：

  一种用于生产二取代丙酸衍生物的工艺，这些衍生物是合成α-芳基丙酸类药物如萘普生的中间体，包括将萘衍生物如2-甲氧基萘与一种烷基化试剂如烷基丙酮酸酯在催化剂存在下发生反应，然后脱水和氢化，或直接氢化，或衍生化然后氢化其产物，以生产所需的化合物。

  公开号：

  US05750764A1

文献信息

• 一种萘普生的制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN117776902A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明涉及医药中间体的合成技术领域，尤其涉及一种萘普生的制备方法。本发明提供一种萘普生的制备方法，包括将#imgabs0#与催化剂进行脱水反应，而后在金属催化剂存在的条件下进行加氢反应得到萘普生；催化剂为对甲苯磺酸、苯磺酸、甲磺酸、三氟甲基磺酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、草酸、固体超强酸、HB‑580、HBr、HCl、HI、HF、H2SO4、NaHSO4、KHSO4、H3PO4和NH2SO3H中的一种或几种。本发明通过改变反应路线，选择合适的缓冲剂和催化剂，使整个制备方法较现有方法反应条件更温和，还大大降低了副产物生成，产率更高，操作简单且成本更低，工业化生产放大实用性强；同时，工艺三废少，更加绿色安全环保。
• US5750764A
  申请人：——

  公开号：US5750764A

  公开（公告）日：1998-05-12
• [EN] SYNTHESIS OF PROPIONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE L'ACIDE PROPIONIQUE
  申请人：AECI LIMITED

  公开号：WO1997019048A1

  公开（公告）日：1997-05-29

  (EN) A process for the production of disubstituted propionic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of $g(a)-arylpropionic acids such as naproxen, involves the reaction of a naphthalene derivative such as 2-methoxynaphthalene, with an alkylating agent such as an alkyl pyruvate in the presence of a catalyst, and then dehydrating and hydrogenolising, or directly hydrogenolising, or derivatising and then hydrogenolising the product thereof, to produce the desired compound.(FR) L'invention concerne un procédé pour la production de dérivés de l'acide propionique disubstitués, qui sont des intermédiaires dans la synthèse des acides $g(a)-arylpropioniques tels que le naproxène. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de la naphthalène tel que le 2-méthoxynaphthalène avec un agent d'alkylation tel qu'un pyruvate d'alkyle en présence d'un catalyseur, et ensuite à assurer sa déshydratation et son hydrogénolyse ou directement son hydrogénolyse, ou à former son dérivé et ensuite à hydrogénolyser son produit, pour produire le composé requis.
• α-Fluoro analogues of inflammation inhibiting α-arylpropionic acids
  作者：Manfred Schlosser、Dominique Michel、Zhi-wei Guo、Charles J. Sih

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00411-5

  日期：1996.6

  2-Aryl-2-fluoropropionic acids were prepared by treatment of either ethyl α-hydroxy-carboxylates or cyanohydrin O-silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride and subsequent hydrolysis. The methyl ester of 2-fluoro-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid (“α-fluoroibuprofen”) was submitted to an enzymatic racemate resolution.

  通过用三氟化二乙基氨基硫处理α-羟基羧酸乙酯或氰醇O-甲硅烷基醚并随后水解来制备2-芳基-2-氟丙酸。使2-氟-2-（4-异丁基苯基）丙酸的甲酯（“α-氟布洛芬”）达到酶促外消旋体拆分。
• Synthesis and resolution of propionic acid derivatives
  申请人：AECI Limited

  公开号：US05750764A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A process for the production of disubstituted propionic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of .alpha.-arylpropionic acids such as naproxen, involves the reaction of a naphthalene derivative such as 2-methoxynaphthalene, with an alkylating agent such as an alkyl pyruvate in the presence of a catalyst, and then dehydrating and hydrogenolising, or directly hydrogenolising, or derivatising and then hydrogenolising the product thereof, to produce the desired compound.

  一种用于生产二取代丙酸衍生物的工艺，这些衍生物是合成α-芳基丙酸类药物如萘普生的中间体，包括将萘衍生物如2-甲氧基萘与一种烷基化试剂如烷基丙酮酸酯在催化剂存在下发生反应，然后脱水和氢化，或直接氢化，或衍生化然后氢化其产物，以生产所需的化合物。