3-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: OHMXQRHMYSHHJJ-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylic acid ethyl ester 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 去氢萘普生
  参考文献：
  名称：

  萘普生前体的一种方便的新合成方法

  摘要：

  萘普生的前体 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoic acid 由市售的 6-methoxy-2-naphthaldehyde 分三步合成，收率良好。该合成包括以高产率将丙烯酸乙酯一步还原为丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33920
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 6-甲氧基-2-萘甲醛 在 [CpFe(CO)2(THF)](+) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘普生前体的一种方便的新合成方法

  摘要：

  萘普生的前体 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoic acid 由市售的 6-methoxy-2-naphthaldehyde 分三步合成，收率良好。该合成包括以高产率将丙烯酸乙酯一步还原为丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33920

文献信息

• A Convenient New Synthesis of A Naproxen Precursor
  作者：M. Mahmun Hossain、Syed Mahmood、Courtney Brennan

  DOI：10.1055/s-2002-33920

  日期：——

  A precursor of Naproxen, 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoic acid was synthesized in good yield from commercially available 6-methoxy-2-naphthaldehyde in three steps. The synthesis includes an unprecedented one-step reduction of acrylic acid ethyl ester to propenoic acid ethyl ester in high yield.

  萘普生的前体 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoic acid 由市售的 6-methoxy-2-naphthaldehyde 分三步合成，收率良好。该合成包括以高产率将丙烯酸乙酯一步还原为丙烯酸乙酯。