benzylpenicilloic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicilloic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-[carboxy-[(2-phenylacetyl)amino]methyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: HCYWNSXLUZRKJX-LWNNLKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzylpenicilloic acid
  参考文献：
  名称：

  Gensmantel, Nigel P; Page, Michael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 147 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and inter-molecular catalysis in the aminolysis of benzylpenicillin
  作者：Jeffrey J. Morris、Michael I. Page

  DOI：10.1039/p29800000212

  日期：——

  for the aminolysis of benzylpenicillin in water is reported. The Brønsted β-values for the uncatalysed, the amine-catalysed, and hydroxide-ion catalysed reactions are 1.0, 1.09, and 0.96 respectively. This indicates that in the transition states for all three pathways the amine nucleophile contains a unit positive charge which is consistent with the formation of a tetrahedral intermediate. Intramolecular

  报道了苄青霉素在水中氨解的速率定律。未催化的，胺催化的和氢氧根离子催化的反应的Brønstedβ值分别为1.0、1.09和0.96。这表明在所有三个途径的过渡态中，胺亲核试剂均含有单位正电荷，该电荷与四面体中间体的形成一致。分子内通用碱催化与乙二胺的反应发生，尽管通用碱催化在氨解反应中很重要，但催化碱的有效浓度仅为约1。1 M，这归因于分子间催化所涉及的“松散”过渡态。分子内一般酸催化与乙二胺单阳离子的反应发生。这表明亲核攻击发生在受阻最少的α侧。
• Proctor, Philip; Gensmantel, Nigel P.; Page, Michael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1185 - 1192
  作者：Proctor, Philip、Gensmantel, Nigel P.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——