1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide | 113542-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide
• 英文别名: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline methiodide；14-bromo-N-methylpapaverinium iodide；2'-bromopapaverine methiodide；1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-isoquinolinium; iodide；1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-isochinolinium; Jodid；1-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 113542-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₃BrNO₄*I
• 分子量: 560.226
• InChiKey: TTZKCDWIDKALCA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide 在 methylamine acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-氧代-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kost-Sagitullin反应条件下硝基（溴）取代的甲基罂粟碱碘化物的裂解

  摘要：

  苯并[c]菲啶生物碱，如血根碱 (I)、白屈菜红碱 (II)、尼替丁 (III) 和鸟苷 (IV) 以及该系列的其他一些化合物，由于其广谱性而引起了研究人员的极大兴趣。生物和药理活性[1]。特别是化合物 I 和 II 表现出高抗菌活性 [2]，而化合物 III 和 IV 表现出明显的抗肿瘤特性 [3 5]。为了扩大生产相关药物的原料库存，开发了制备上述生物碱及其类似物的合成方法[6-8]。根据 Suvorov 等人提出的方案。[9 11 ]，苯并[c]菲啶衍生物合成的关键化合物是V型3-芳基-2-氨基萘衍生物；这些化合物通常通过相应的二氢和四氢衍生物获得 [12]。合成这些化合物的一种可能方法包括通过杂环开环阶段进行的罂粟碱衍生物（VI，R = H）的异构化再环化（称为 Kos t Sagitullin 重排）[13-16]。在该反应中，如果重排是在甲胺碱存在下进行的，则与异喹诺酮核的叔氮原子共轭的

  DOI：

  10.1007/bf02508711
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  新，苯并[简单的全合成b ]萘并[2,3- d ]呋喃基-6,11-二酮和苯并[ b ]萘并[2,1- d ]呋喃

  摘要：

  在这里，我们说明了将2-[（（2'-溴苯基）乙酰基]苯基乙酸和1-苄基异喹啉转化为苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮。还描述了由1-苄基异喹啉合成苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00167-1

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• de Lera, Angel Rodriguez; Aubourg, Santiago; Suau, Rafael, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 3, p. 675 - 684
  作者：de Lera, Angel Rodriguez、Aubourg, Santiago、Suau, Rafael、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• From Phenylacetylphenylacetic Acids and 1-Benzylisoquinolines to 6,11-Dihydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones, 6H-Dibenzo[c,h]chroman-6-ones and 7,12-Dihydro-5H-dibenzo[c,g]chroman-5,7,12-triones via 2-Phenyl-3-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenediones or 2-Phenyl-1-naphthols
  作者：Elena Martı́nez、Luis Martı́nez、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00551-2

  日期：2000.8

  We describe the synthesis of 6,11-dihydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furane 6H-Dibenzo[c,h]chroman-6-ones and 7, 12-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chroman-5,7, 12-triones from 2-(2'-phenyl)-3-hydroxy-1,4-dihydro-1,4-naphthalenediones or 2-phenyl-1-naphthols obtained from 2-(2'-bromophenylacetyl)-phenylacetic acids or l-benzylisoquinolines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Decker; Girard, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3814
  作者：Decker、Girard

  DOI：——

  日期：——
• New, simple total syntheses of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and benzo[b]naphtho[2,1-d]furans
  作者：Elena Martínez、Luis Martínez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00167-1

  日期：1998.4

  Here we account the transformation of 2-[(2′-bromophenyl)acetyl]phenylacetic acids and 1-benzylisoquinolines into benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones. Synthesis of benzo[b]naphtho[2,1-d]furans from 1-benzylisoquinolines is also described.

  在这里，我们说明了将2-[（（2'-溴苯基）乙酰基]苯基乙酸和1-苄基异喹啉转化为苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮。还描述了由1-苄基异喹啉合成苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃。