4-(p-tolyl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine | 174894-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-phenyl-4-(p-tolyl)-2,2′-bipyridine；4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 174894-87-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂
• 分子量: 322.409
• InChiKey: IDGNCJDSNCVWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有D–A和D–π–A模型的6-苯基-2,2'-联吡啶†的两种有机分子的合成，晶体结构，一/二光子光学性质和生物成像应用†

  摘要：

  两种具有D–A（L1）和D–π–A（L2）模型的新型有机化合物，它们包含4-（N，N-二丙基氨基）苯基[给体基团（D）]和6-苯基-2,2'-联吡啶合成[受体（A）]基团并通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和单晶X射线衍射进行表征。使用实验和理论计算系统地研究了它们的光物理性质。结果发现，在双光子动作的横截面（δ Φ的d-π-A模型分子的）（δ Φ L2 = 119克）比d-A型分子的大约大三倍（δ Φ L1= 43 GM）。此外，确定了它们的细胞毒性和在生物成像中的应用。结果表明，L1和L2可用作细胞质染料，具有较高的稳定性和较低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7nj04812b
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(p-tolyl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  具有一系列取代的 2,2'-联吡啶配体的杂配钌 (II) 多吡啶配合物

  摘要：

  摘要 五个取代的 2,2'-联吡啶配体 L, (4-(p-methylphenyl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine (L1), 4-(p-bromophenyl)-6-(p-bromophenyl) )-2,2'-联吡啶 (L2), 4-(对溴苯基)-6-苯基-2,2'-联吡啶 (L3), 4-苯基-6-(对溴苯基)-2,2' -联吡啶(L4)和4-(对氟苯基)-6-(对氟苯基)-2,2'-联吡啶(L5)是通过逐步形成合成的。顺式-[RuCl2(bpy)2]⋅的反应2H2O 或顺式-[RuCl2(phen)2]⋅2H2O 和取代的-2,2'-联吡啶配体在 KPF6 存在下提供了相应的 [(bpy)2Ru(L)] 型阳离子聚吡啶-钌配合物PF6)2 (bpy = 2,2'-联吡啶, 1–5) 或 [(phen)2Ru(L)](PF6)2 (phen = 1,10-菲咯啉,

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1156098

文献信息

• Spectroscopic Study of DNA Hydrolysis, DNA Intercalative, and Electrostatic Interaction Activity Exerted by Drug Based Coordination Compounds
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi

  DOI：10.1002/zaac.201100307

  日期：2012.1

  mononuclear copper(II) complexes with second generation fluoroquinolone drug ciprofloxacin (CFL) and some bipyridine derivatives (An) of type [Cu(CFL)(An)Cl]·2H2O. The DNA binding free energies were evaluated by studying the effect of salt concentrations on DNA binding. DNA interactions were investigated by using DNA melting temperature studies, viscosity measurements, absorption titration, and gel electrophoresis

  我们的工作重点是合成和表征中性单核铜 (II) 配合物与第二代氟喹诺酮类药物环丙沙星 (CFL) 和一些 [Cu(CFL)(An)Cl]·2H2O 型联吡啶衍生物 (An)。通过研究盐浓度对 DNA 结合的影响来评估 DNA 结合自由能。通过使用 DNA 熔解温度研究、粘度测量、吸收滴定和凝胶电泳实验来研究 DNA 相互作用。还研究了超氧化物歧化酶 (SOD) 样活性（IC50 值）和金属配合物的抗菌活性。为了验证质粒 DNA 切割的正确机制途径，在自由基清除剂的存在下进行了凝胶电泳实验。
• Light-Emitting Tridentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes Containing σ-Alkynyl Auxiliaries:  Tuning of Photo- and Electrophosphorescence
  作者：Wei Lu、Bao-Xiu Mi、Michael C. W. Chan、Zheng Hui、Chi-Ming Che、Nianyong Zhu、Shuit-Tong Lee

  DOI：10.1021/ja0317776

  日期：2004.4.1

  sigma-alkynyl ligands, the emission color of this class of platinum(II) complexes can be tuned from green-yellow to saturated red. In addition to (3)MLCT [Pt(5d) --> pi*(C/N/N)] and (3)IL(C/N/N), intriguing (3)IL(alkynyl) excited states localized on -(C[triple bond]C)(4)- and -(C[triple bond]Cpyrenyl-1) moieties that afford narrow-bandwidth emissions have been observed. Selected Pt(II) complexes were doped into

  该配合物在具有高量子产率和微秒寿命的流体和玻璃溶液中显示出良好的热稳定性和强烈的磷光。它们的发射能量对溶剂极性、环金属化和芳基乙炔基上的取代基的电子亲和力以及寡炔基配体的长度敏感。通过选择合适的环金属化和 σ-炔基配体，这类铂 (II) 配合物的发射颜色可以从绿黄色调到饱和红色。除了 (3) MLCT [Pt(5d) --> pi*(C/N/N)] 和 (3)IL(C/N/N) 之外，有趣的 (3)IL(炔基) 激发态位于-(C[三键]C)(4)-和-(C[三键]Cpyrenyl-1)部分提供窄带发射已经被观察到。将选定的 Pt(II) 配合物掺杂到多层的发射区中，气相沉积有机发光二极管。可调电致磷光能量类似于这些发射器的流体溶液中记录的能量，并且这些设备表现出高亮度和效率（高达 4.2 cd A(-1)）。
• Synthesis of 6-phenyl-2,2′-bipyridine ligands bearing polyaromatic substituents
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.011

  日期：2007.11

  substituted 6-phenyl-2,2′-bipyridine derivatives is described. An inverse Diels–Alder reaction between a 3-phenyl-5-pyridyl-1,2,4-triazine and an electron-rich ethynyl species at high temperature provides a mixture of two products easily separable by column chromatography. The most encumbered isomer is favoured, likely due to favourable π–π stacking interactions in the transition state. A variety of

  描述了一种有效制备取代的6-苯基-2,2'-联吡啶衍生物的简单方案。3-苯基-5-吡啶基-1，2，4-三嗪与富含电子的乙炔基之间的高温逆Diels-Alder反应提供了两种产品的混合物，可通过柱色谱法轻松分离。最易受干扰的异构体受到青睐，可能是由于过渡态中有利的π-π堆积相互作用所致。已经生产了多种适合于合成环金属化配合物的那些配体。
• A Rational Protocol for the Synthesis of Arylated Bipyridine Ligands via a Cycloaddition Pathway
  作者：Stéphane Diring、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo7019866

  日期：2007.12.1

  in low yields in most cases. The use of tert-butylacetylene or N,N-dimethylamino-2-propyne, however, drives the reaction exclusively to the para isomer. Di-N,N-dibutylaminophenyl or isoquinoline ligands can also be produced in a single step by reverse Diels−Alder reactions. Cross-coupling reactions of iodo-substituted ligands or their platinum(II) complexes under Pd(0) catalysis gives branched ligands

  描述了制备各种取代的苯基-聚吡啶配体的通用设计原理。这些配体很容易通过缺电子二烯（例如2,6-二取代-1,3,4-三嗪）与乙炔基-芳烃或乙炔基-烷烃之间的区域选择性[4 + 2]环加成而制备。对于带有乙炔基没食子酸酯或乙炔基苯基二丁基氨基的富含电子的亲二烯体，发现了出色的反应性。形成两个区域异构体，由于过渡态中有利的π-π相互作用，优选间位，而在大多数情况下以低收率形成对位异构体。然而，叔丁基乙炔或N，N-二甲基氨基-2-丙炔的使用仅将反应驱动为对位异构体。二ñ，N-二丁基氨基苯基或异喹啉配体也可以通过反向Diels-Alder反应一步生成。在Pd（0）催化下，碘取代的配体或其铂（II）配合物的交叉偶联反应产生带有石蜡链，电子给体或电子受体基团的支链配体和配合物。碘官能化配体的氯-Pt（II）配合物的使用允许通过使用不同的催化剂，两个卤素都被乙炔基取代。该方法易于容纳各种功能组，并已成功地
• Luminescent Mononuclear and Binuclear Cyclometalated Palladium(II) Complexes of 6-Phenyl-2,2‘-bipyridines:  Spectroscopic and Structural Comparisons with Platinum(II) Analogues¹^,²
  作者：Siu-Wai Lai、Tsz-Chun Cheung、Michael C. W. Chan、Kung-Kai Cheung、Shie-Ming Peng、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ic991089g

  日期：2000.1.1

  X = Cl, la; Br, 1b; I, 1c), [Pd(L1)PPh3]+ (1d), [Pd(L2-5)Cl] [2a-5a, HL2-5 = 4-(aryl)-6-phenyl-2,2'-bipyridine; aryl = phenyl (2), 4-chlorophenyl (3), 4-tolyl (4), 4-methoxyphenyl (5)] and the binuclear derivatives [Pd2(L1-5)2(mu-dppm)]2+ (1e-5e, dppm = bis(diphenylphosphino)methane) and [Pd2(L1)2(mu-dppCs)]2+, (1f, dppC5 = 1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) were prepared. The crystal structures of

  单核环金属化Pd（II）配合物[Pd（L1）X]（HL1 = 6-苯基-2,2'-联吡啶; X = Cl，la; Br，1b; I，1c），[Pd（L1）PPh3 ] +（1d），[Pd（L2-5）Cl] [2a-5a，HL2-5 = 4-（芳基）-6-苯基-2,2'-联吡啶；芳基=苯基（2），4-氯苯基（3），4-甲苯基（4），4-甲氧基苯基（5）]和双核衍生物[Pd2（L1-5）2（mu-dppm）] 2+（1e制备-5e，dppm ＝双（二苯基膦基）甲烷）和[Pd2（L1）2（mu-dppCs）] 2 +，（1f，dppC5 ＝ 1，5-双（二苯基膦基）戊烷）。1d（ClO4），1e（ClO4）2 x DMF和2e（ClO4）2的晶体结构已通过X射线晶体学测定。Le和2e中的Pd-Pd距离的大小（分别为3.230（1）和3.320（2）A）表明金属与金属之间的相互作用最小，尽管芳香族配体的pi堆积（平面间距分别为3