N-(ethynylphenyl)-N-((pyridin-3-yl)ethynyl)tosylamide | 887925-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethynylphenyl)-N-((pyridin-3-yl)ethynyl)tosylamide
• 英文别名: N-2-ethynylphenyl-N-2-(pyridin-3-yl)ethynyl tosylamide；N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-pyridin-3-ylethynyl-benzenesulfonamide；N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-(2-pyridin-3-ylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 887925-12-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: XCBGDNOSVHFOLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethynylphenyl)-N-((pyridin-3-yl)ethynyl)tosylamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到10-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-10H-pyrido[3,4-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(ethynylphenyl)-N-((pyridin-3-yl)ethynyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的偶联和环加成：甲苯磺酰基酰胺的均相和Negishi偶联以及N-（邻乙炔基）苯基酰胺和芳基酰胺的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.082

文献信息

• Synthesis of β- and γ-carbolines via ruthenium and rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions of yne-ynamides with methylcyanoformate
  作者：Felix Nissen、Vincent Richard、Carole Alayrac、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/c1cc11298h

  日期：——

  towards substituted beta- and gamma-carbolines based on transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions between functionalised yne-ynamides and methylcyanoformate is described. The versatility of this new reaction sequence is demonstrated by its application in the total synthesis of the marine natural product eudistomin U.

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。
• Synthesis of carbazoles by dehydro Diels–Alder reactions of ynamides
  作者：M. Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.029

  日期：2008.4

  A new approach to carbazoles and benzannulated carbazoles by means of intramolecular dehydro Diels–Alder of ynamides is reported. N-(o-Ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides were prepared in a few steps starting from o-iodoaniline. Thermal cycloaddition of N-(o-ethynyl)aryl ynamides and N-(o-ethynyl) arylynamides affords carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good

  报道了一种通过分子内脱氢狄尔斯-乙酰胺酰胺合成咔唑和苯并二甲基咔唑的新方法。N-（邻乙炔基）芳基酰胺和N-（邻乙炔基）芳基酰胺是从邻碘苯胺开始的几个步骤中制备的。的热环加成ñ - （ø -乙炔基）芳基ynamides和ñ - （ø -乙炔基）arylynamides得到在中度至良好的产率咔唑和苯基环化和heteroannulated咔唑。