8-(phenyloxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one | 16641-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-(phenyloxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: N-Phenoxycarbonylnortropinone；8-(Phenoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-one；phenyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 16641-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: GQLAOHBSJQCLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phenyloxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到去甲托品酮
  参考文献：
  名称：

  完整曼陀罗植物中托品酮的代谢

  摘要：

  摘要 [甲基- 14 C]托品酮是由去甲托品酮与[ 14 C]甲基碘反应合成的。通过将这种标记的酮添加到根部生长的营养液中，将其施用于完整的曼陀罗植物（3-4 个月大）。两天后从植物中分离得到的生物碱具有放射性，具有高特异性掺入：莨菪碱（2.5%）、东莨菪碱（7.3%）。这些生物碱的降解表明，基本上所有的活性都存在于它们的碱性部分并位于它们的 N-甲基基团上。因此，这些结果与托品酮是从鸟氨酸生物合成托品素的中间体的假设一致。东莨菪碱的较高活性水平表明莨菪碱被迅速氧化成这种生物碱。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85179-j
• 作为产物：
  描述：

  莨菪烷 在 A_. ochraceous 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-(phenyloxycarbonyl)-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  桥头氮杂双环烷烃的微生物氧合。

  摘要：

  已经制备了一系列N-取代的桥头氮杂双环烷烃，并使用真菌球孢白僵菌，黑根霉，黑曲霉和无根根霉作为微生物氧合的底物进行了检测。使用B. bassiana对N-甲苯磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷进行氧化，得到N- [对-（羟甲基）苯磺酰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（56％收率）。苯氧基羰基）-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷给出了2-内醇（56％收率，51％ee），N-BOC-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷得到了2-内醇N-Cbz-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的收率（10％）为2-endo-ol（28％），N-（苯氧羰基）-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷的2-内醇（28％）。 3-内醇和N-（苯氧羰基）-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷的3-内醇得到了3-外醇（30％）和3-一（16％）。使用N-BOC-7-氮杂双环[R. nigricans]进行氧合。1]庚烷得到2-内-醇（6

  DOI：

  10.1021/jo962192f

文献信息

• [EN] EXO-(T-BUTYL 2R(+))-2-AMINO-7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-7-CARBOXYLATE, INTERMEDIATES, AND PROCESS TO PREPARE AND ISOLATE THEM<br/>[FR] EXO-(T-BUTYL 2R(+))-2-AMINO-7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-7-CARBOXYLATE, INTERMEDIAIRES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004074292A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate (formula 1) a novel compound, and the process for the preparation thereof, and novel intermediates therein.

  本发明涉及一种新型化合物exo-(t-丁基2R(+))-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸酯（式1），以及其制备方法和其中的新型中间体。
• Exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate, intermediates, and process to prepare and isolate them
  申请人：Fevig Lee Thomas

  公开号：US20060173063A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to exo-(t-butyl 2R(+))-2-amino-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-7-carboxylate (formula 1) a novel compound, and the process for the preparation thereof, and novel intermediates therein.

  本发明涉及一种新型化合物exo-(t-叔丁基2R(+))-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸酯（式1），以及其制备方法和其中的新型中间体。
• エキソ−（ｔ−ブチル２Ｒ（＋））−２−アミノ−７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−７−カルボキシレート、中間体、およびそれらを製造および単離する方法
  申请人：ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー

  公开号：JP2006518367A

  公开（公告）日：2006-08-10

  本発明は、エキソ-(tert-ブチル 2R(+))-2-アミノ-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7-カルボキシレート（式１）の新規な化合物、その製造方法、およびその新規な中間体に関する。

  本发明涉及 2R(+)-2-氨基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸外叔丁酯（式 1）的新化合物、其生产方法及其新中间体。
• LANDGREBE, MARY E.;LEETE, EDWARD, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2521-2524
  作者：LANDGREBE, MARY E.、LEETE, EDWARD

  DOI：——

  日期：——
• EXO-(T-BUTYL 2R(+))-2-AMINO-7-AZABICYCLO 2.2.1 HEPTANE- 7-CARBOXYLATE, INTERMEDIATES, AND PROCESS TO PREPARE AND ISOLATE THEM
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1599483A1

  公开（公告）日：2005-11-30