N-丁基水杨酰胺 | 57271-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-丁基水杨酰胺
• 英文名称: N-butyl-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-butyl salicylamide；N-Butylsalicylamide
• CAS: 57271-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00128163
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JQBUMIBAURQBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基水杨酰胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(2-甲基苯基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过邻-、间-和对-苄氧基-N-丁基苯甲酰胺的 Wittig 重排获得二芳基甲醇

  摘要：

  已发现N-丁基酰胺基团 CONHBu 是芳基苄基醚的 [1,2]-Wittig 重排的有效促进剂，因此允许从简单的羟基苯甲酸衍生物开始两步合成异构纯的取代的二芳基甲醇. 该方法与包括甲基、甲氧基和氟在内的多种官能团兼容，但不适用于硝基，而且出乎意料的是，该方法适用于间位以及邻位和对位异构体系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03160
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2,4-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-丁基水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Zaleska; Lis, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 150 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。
• Boron trichloride catalyzed ortho carbonylation of phenols:
  作者：Oreste Piccolo、Lucio Filippini、Laura Tinucci、Ermanno Valoti、Attilio Citterio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87495-0

  日期：1986.1

  In the presence of equimolar quantity of BCl3, phenols 1 react with isocyanates and acyl chlorides to give, usually with good-excellent yields, 2-hydroxy-aryl-carboxy-amides 2 and 2-hydroxy-aryl-ketones 3 respectively. A distinctive behaviour of BCl3 in comparison with other Lewis acids is observed.

  在等摩尔量的BCl 3的存在下，酚1与异氰酸酯和酰氯反应，通常以优异的产率分别得到2-羟基-芳基-羧基酰胺2和2-羟基-芳基酮3。与其他路易斯酸相比，观察到BCl 3的独特行为。
• Dioxomolybdenum(VI) Complexes with Salicylamide Ligands: Synthesis, Structure, and Catalysis in the Epoxidation of Olefins under Eco‐Friendly Conditions
  作者：Cosimo Annese、Daniela Caputo、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Angelo Nacci、Andrea Rossin、Giulia Tuci、Giuliano Giambastiani

  DOI：10.1002/ejic.201801096

  日期：2019.1.17

  in MoO2(R1R2SaAm)2 complexes 2a‐e, which were characterized through elemental analysis, IR, 1H‐ and 13C NMR, ESI‐HRMS, and XRD (for 2a,b,e). All complexes are active catalysts in the solvent‐free epoxidation of cis‐cyclooctene with tert‐butyl hydroperoxide in decane (TBHPdec), showing high turnover frequencies (TOF 1890 h–1 for 2b) at 1 % loading. Using aqueous TBHP (TBHPaq) or H2O2, selectivity to cyclooctene

  五种水杨酰胺[ R1 R2 SaAmH; R 1，R 2 = N-取代基：n Bu，H（1a）; t Bu，H（1b）; n Oc，H（1c）；Bn，H（1d）; 和n Bu，n Bu（1e）]成功地与二氧钼片段配位，产生MoO 2（R1 R2 SaAm）2配合物2a-e，通过元素分析，IR，1 H-和13进行表征C NMR，ESI-HRMS和XRD（对于2a，b，e）。所有配合物都是顺式环辛烯与叔丁基氢过氧化物在癸烷中的无溶剂环氧化的活性催化剂（TBHPdec），在1％的负载下显示出高周转频率（TOF 1890 h –1对于2b）。使用TBHP（TBHPaq）或H 2 O 2水溶液，对环辛烯氧化物的选择性始终为100％，尽管反应更缓慢。在图2c / TBHPaq系统，它显示最佳TOF（1070ħ -1）在0.25％装载和75℃，允许的定量转化反将-2-辛烯转化成环氧化物，而对于1-辛烯，
• 酰胺类化合物的制备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109761836B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种酰胺类化合物的制备方法，将具有式(I)结构的有机羧酸酯与具有式(II)结构的胺类化合物经研磨反应制得具有式(III)结构的酰胺类化合物和具有式(IV)结构的醇类化合物；该合成方法无需使用热源供热，也无需有机溶剂作为媒介，操作简单，反应时间短，后处理简单，易于实现工业化生产。
• Hydrophobicity and glutathione peroxidase-like activity of substituted salicyloyl-5-seleninic acids: Re-investigations on aromatic selenium compounds based on their hydrophobicity
  作者：Sun-Chol Yu、Dong-Myong Ri、Hartmut Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.045

  日期：2018.5

  salicylic acid derivatives exhibit glutathione peroxidase (GPx)-like activities higher than or equal to ebselen [Yu et al., Chem. Eur. J., 2008, 14, 7066; Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 828]. For understanding the absence of GPx-like activity of the homologue of 5-seleninic anhydride of salicyloylglycine with a loger side chain, we have further synthesized 19 new derivatives (5-seleninic acids of methyl

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G