2-甲氧基苯甲腈 | 20771-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-methoxyphenyl isocyanide
• 英文别名: 1-isocyano-2-methoxybenzene；2-Methoxyphenylisocyanide
• CAS: 20771-60-2
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD02664590
• 分子量: 133.15
• InChiKey: CKDZYTQQIUFJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲腈 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 o-Methoxy-phenylisoselenocyanat, o-Methoxy-phenylselenosenfoel
  参考文献：
  名称：

  “在水上”：氮杂环丁烷与铁催化的氮丙啶的高效铁环加成反应

  摘要：

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207746
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次级苯甲酰亚氨基化反应。

  摘要：

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02515

文献信息

• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• Divergent synthesis of α-functionalized amides through selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage of aza-cyclobutanone oxime esters
  作者：Hua-Wei Liu、Dian-Liang Wang、Nan-Quan Jiang、Hai-Yan Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d1cc03348d

  日期：——

  Herein, a novel sequential ring opening reaction of aza-cyclobutanone oxime esters with isocyanides is described. The reaction proceeded smoothly under redox-neutral and mild conditions, leading to a divergent synthesis of α-cyanomethylaminoamides, α-acyloxyamides and α-acylaminoamides. In these transformations, a selective N–O/C–C or N–O/C–C/C–N cleavage was achieved only by changing the iron-catalyst

  在此，描述了氮杂-环丁酮肟酯与异氰化物的新型顺序开环反应。该反应在氧化还原中性和温和条件下顺利进行，导致α-氰基甲基氨基酰胺、α-酰氧基酰胺和α-酰氨基酰胺的不同合成。在这些转化中，只有通过改变铁催化剂体系才能实现选择性 N-O/C-C 或 N-O/C-C/C-N 裂解。其中，可以在单个步骤中执行具有经典 Passerini 或 Ugi 多组分反应的罕见顺序 N-O/C-C/C-N 裂解过程。据我们所知，这项工作创造了一种新的环酮肟反应模式，并为反应设计提供了新的机会。
• Efficient One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Gold(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their Use as Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Yang Yu、Frank Rominger

  DOI：10.1021/om2008919

  日期：2012.2.13

  Eleven different gold(I) complexes of new NHC ligands were prepared in excellent yield, demonstrating the versatility of the new route to NHC complexes. While the influence of electronically different ligands on the synthesis of the catalysts was small, the catalytic activities of the products differed significantly.

  以优异的产率制备了11种新的NHC配体的金（I）配合物，证明了这种新方法可用于NHC配合物。尽管电子上不同的配体对催化剂合成的影响很小，但产物的催化活性却显着不同。
• Magnesium Aldimines Prepared by Addition of Organomagnesium Halides to 2,4,6‐Trichlorophenyl Isocyanide: Synthesis of 1,2‐Dicarbonyl Derivatives
  作者：Kuno Schwärzer、Andreas Bellan、Maximilian Zöschg、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201900903

  日期：2019.7.17

  The selective addition of organomagnesium reagents to 2,4,6‐trichlorophenyl isocyanide leading to magnesiated aldimines is reported. These aldimines react with Weinreb amides, ketones, or carbonates to provide the corresponding carbonyl derivatives after acidic cleavage. This allows for an efficient synthesis of 1,2‐dicarbonyl compounds and α‐hydroxy ketones.

  据报道有选择地将有机镁试剂添加到2,4,6-三氯苯基异氰化物中，生成镁化的亚胺。这些醛亚胺与Weinreb酰胺，酮或碳酸盐反应，在酸性裂解后可提供相应的羰基衍生物。这样可以有效地合成1,2-二羰基化合物和α-羟基酮。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Aryl-β-enaminonitrile Synthesis Utilizing Isocyanides as the Nitrogen Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201400973

  日期：2015.3.23

  A novel synthetic protocol for N‐aryl‐β‐enaminonitriles, which are useful building blocks for heterocycle synthesis, was developed using isocyanides as the nitrogen source. Using copper‐catalyzed one‐step reactions between isocyanides and benzyl cyanides under mild conditions, diverse N‐aryl‐β‐enaminonitriles could be synthesized in excellent yields and with high atom‐efficiency. N‐Alkyl‐β‐enaminonitriles

  使用异氰化物作为氮源，开发了一种新的N-芳基-β-烯胺腈合成方案，这是杂环合成的有用组成部分。使用异腈和苄基氰之间铜催化的单步反应在温和的条件，不同的下ñ -芳基- β-enaminonitriles可以以优良产率和具有高原子效率来合成。N-烷基-β-氨基腈也以高收率合成。基于机理研究和先前的报道，提出了一种涉及亚氨基-铜-铜中间体的机理。此外，我们证明了合成的N芳基-β-氨基腈可用于合成β-酮腈化合物和3-氨基吡唑。