L-gamma-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸 | 91216-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-gamma-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸
• 英文名称: γ-L-glutamyl-S-(2-propenyl)-L-cysteine
• 英文别名: γ-L-Glutamyl-S-allyl-L-cysteine；L-γ-glutamyl-S-allyl-L-cysteine；γ-glutamyl-S-allyl-L-cysteine；N-γ-glutamyl-S-allylcysteine；γ-glutamyl-S-allyl-cysteine；γ-glutamyl-S-allylcysteine；gamma-GLUTAMYL-S-ALLYLCYSTEINE；(2S)-2-amino-5-[[(1R)-1-carboxy-2-prop-2-enylsulfanylethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 91216-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: FUTHBNRZCFKVQZ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  >50°C (dec.)
• 沸点：
  614.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许、超声处理）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

γ-谷氨酰-S-烯丙基半胱氨酸（L-γ-谷氨酰-(S)-烯丙基半胱氨酸）是一种天然存在于大蒜中的有机硫化合物。它不仅具有抗糖化作用，还具备自由基清除和金属螯合能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-gamma-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.5%的产率得到γ-L-Glutamyl-S-allyl-L-cysteine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  包含含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构分析和味道评估。

  摘要：

  研究了含硫氨基酸的γ-谷氨酰胺肽的结构，增香作用和CaSR活性。γ-L-谷氨酰基-S-（2-丙烯基）-L-半胱氨酸（γ-L-谷氨酰基-S-烯丙基-L-半胱氨酸）的化学结构，包括N末端谷氨酸的连接模式通过从大蒜中分离出的亚砜，通过将它们的NMR光谱与使用化学方法制备的真实肽的NMR光谱进行比较，来确定其亚砜。质谱分析还能够通过其特征性片段确定谷氨酰二肽中的键合模式。在感觉评估中，这些肽在鲜味溶液中表现出风味改变效果（连续性），但效果不明显，但与谷胱甘肽相似。此外，由于含硫结构，这些肽具有固有的风味，这可能部分归因于其增香作用。在CaSR分析中，γ-L-谷氨酰基-S-甲基-L-半胱氨酰甘氨酸活性最高，这表明在γ-谷氨酰肽的第二个氨基酸残基处存在中等大小的脂肪族取代基，可增强CaSR活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1436433
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 5-dicyclohexylammonio-N-trifluoroacetyl-(2S)-glutamate 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-gamma-谷氨酰-(S)-烯丙基-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carson,J.F.; Wong,F.F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 685 - 687

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the inserted active-site-covering lid loop on the catalytic activity of a mutant <i>B. subtilis</i> γ-glutamyltransferase (GGT)
  作者：Michela Massone、Cinzia Calvio、Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1039/c9ra05941e

  日期：——

  their altered chemico-physical and organoleptic properties, they may be interesting substitutes or precursors of parent compounds used in pharmaceutical, dietetic and cosmetic formulations. Some of them are naturally occurring flavor enhancers or are endowed with biological activities. Enzymatic approaches to the synthesis of γ-glutamyl derivatives based on the use of γ-glutamyltransferases (GGTs, EC

  γ-谷氨酰肽是由谷氨酸侧链的γ-羧基碳酰化氨基酸或短肽而得到的化合物。由于它们改变了化学物理和感官特性，它们可能是药物、饮食和化妆品配方中使用的母体化合物的有趣替代品或前体。其中一些是天然存在的增味剂或具有生物活性。已经提出了基于使用 γ-谷氨酰转移酶 (GGTs, EC 2.3.2.2) 合成 γ-谷氨酰衍生物的酶促方法，这应该能够缓解与从天然来源提取的麻烦和低产率相关的问题或非经济的化学合成，需要保护/脱保护步骤。为了克服目前使用 GGT 作为生物催化剂的限制，研究了一种突变型 GGT。突变体 GGT 是通过插入活性位点覆盖盖环获得的。E. coli GGT 上的B. subtilis GGT 结构。对于野生型酶，突变体表现出更高的底物特异性和较低的水解酶活性。这些结果代表了将 GGT 的结构特征与其不同活动相关联的尝试。然而，突变酶催化随后添加由亲本枯草芽孢杆菌GGT继承的几个 γ-
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• Enzymatic Synthesis of γ‐Glutamyl Dipeptides Catalysed by Mutant <i>E. coli</i> γ‐Glutamyltransferases
  作者：Marco Rabuffetti、Giovanna Speranza、Cinzia Calvio、Carlo F. Morelli

  DOI：10.1002/ejoc.202200907

  日期：2022.11.18

  identified inside the active site of E. coli γ-glutamyltransferase, putatively involved in acceptor substrate binding. Point-mutation of these residues afforded two mutant enzymes with altered catalytic properties. Mutant T413L showed a very promising transpeptidation-to-hydrolysis ratio up to 20 : 1. The two mutants were tested as biocatalysts for the enzymatic synthesis of γ-glutamyl dipeptides with flavor-enhancer

  在大肠杆菌γ-谷氨酰转移酶的活性位点内鉴定出两个残基，推测与受体底物结合有关。这些残基的点突变提供了两种催化特性改变的突变酶。突变体 T413L 显示出非常有希望的高达 20:1 的转肽水解比。这两个突变体被测试为用于酶促合成具有增味特性的 γ-谷氨酰二肽的生物催化剂。
• REMEDIES FOR BRAIN DISEASES
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0885608A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The present invention discloses the use, in the manufacture of a preventive and therapeutic drug of a brain disease, of a compound represented by formula (1):         CH2=CH-CH2-S(O)n-R     (1) [wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkyl group, a substituted alkenyl group, an alkylthio group, an alkenylthio group, a phenyl group, a substituted phenyl group, a heterocyclic group, or a group derived from an amino acid or an oligopeptide by deletion of one hydrogen atom, and which group may have a protective group; and n is 0, 1, or 2], a glycoside thereof, or a salt of the compound or the glycoside. The drug of the present invention for ameliorating brain diseases, inhibiting reduction of brain neurons and promoting branching of neurites, is useful for the prevention and treatment of brain diseases such as dementia in association with degeneration and sloughing of brain neurons.

  本发明公开了式 (1) 所代表的化合物在制造脑疾病预防和治疗药物中的用途： CH2=CH-CH2-S(O)n-R (1) [其中 R 代表氢原子、烷基、烯基、取代的烷基、取代的烯基、烷硫基、烯硫基、苯基、取代的苯基、杂环基、或由氨基酸或低聚肽去掉一个氢原子衍生的基团，该基团可带有保护基；且 n 为 0、1 或 2]、其糖苷或该化合物或该糖苷的盐。 本发明用于改善脑部疾病、抑制脑神经元减少和促进神经元分支的药物可用于预防和治疗与脑神经元变性和脱落有关的痴呆等脑部疾病。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。