5-氧代-L-丙基-L-脯氨酰胺 | 63155-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代-L-丙基-L-脯氨酰胺
• 英文名称: (S)-5-oxo-N-propylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Oxo-L-propyl-L-prolinamide；(2S)-5-oxo-N-propylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 63155-83-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: VFKVIVDERFUZPW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(9-蒽基)-2,2,2-三氟乙醇 、 5-氧代-L-丙基-L-脯氨酰胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用B（OCH2CF3）3直接酰胺化未保护的氨基酸

  摘要：

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...

  DOI：

  10.1039/c6cc05147b
• 作为产物：
  描述：

  匹多莫德 杂质 在 potassium cyanide 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-氧代-L-丙基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸二酮哌嗪的五元和六元开环。

  摘要：

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。

  DOI：

  10.1021/jo0160928

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SULFONES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] SULFONES HÉTÉROCYCLIQUES COMME MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018071620A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  There are described RORγ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORγ Gamma activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORγ Gamma activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  这里描述了公式(I)的RORγ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中所有取代基都在此定义。还提供了包含相同成分的药物组合物。这类化合物和组合物在调节细胞中RORγ Gamma活性的方法和治疗因调节RORγ Gamma活性而可从治疗中受益的疾病或病症的患者的方法中是有用的，例如，自身免疫和/或炎症紊乱。
• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。
• US4053588A
  申请人：——

  公开号：US4053588A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Direct amidation of unprotected amino acids using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Valerija Karaluka、Marco T. Sabatini、Pavel Starkov、Matthew Badland、Lee Boulton、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c6cc05147b

  日期：——

  A commercially available borate ester, B(OCH2CF3)3, can be used to achieve protecting-group free direct amidation of [small alpha]-amino acids with a range of amines in cyclopentyl methyl ether. The method can...

  可商购的硼酸酯B（OCH 2 CF 3）3可用于在环戊基甲基醚中实现小α-氨基酸与一系列胺的无保护基的直接酰胺化。该方法可以...
• Five- and Six-Membered Ring Opening of Pyroglutamic Diketopiperazine
  作者：Dennis A. Parrish、Lon J. Mathias

  DOI：10.1021/jo0160928

  日期：2002.3.1

  A variety of ring-opening reactions of pyroglutamic diketopiperazine at both the five-membered and six-membered rings is described. Mild, basic conditions facilitate nucleophilic attack by amines at the diketopiperazine carbonyls giving pyroglutamides in excellent yield. Reaction with nucleophiles under acidic conditions give bis-glutamate derivatives of 2,5-diketopiperazine (DKP). These reactions

  描述了焦谷氨酸二酮哌嗪在五元和六元环上的各种开环反应。温和的碱性条件促进胺在二酮哌嗪羰基上的亲核攻击，从而以优异的收率得到焦谷氨酰胺。在酸性条件下与亲核试剂反应，可生成2，5-二酮哌嗪（DKP）的双谷氨酸衍生物。这些反应为商业焦谷氨酸中的焦谷酰胺和对称二酮哌嗪提供了简单的两步序列，并控制了反应条件，催化剂和亲核试剂对产物的控制。