N²-(4-nitro-benzoyl)-L-glutamine | 88668-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(4-nitro-benzoyl)-L-glutamine
• 英文别名: N²-(4-Nitro-benzoyl)-L-glutamin；N²-<4-Nitro-benzoyl>-L-glutamin；-L-glutamin；(2S)-5-amino-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 88668-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₆
• 分子量: 295.252
• InChiKey: NEUGOWITZNTOFH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  704.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(4-nitro-benzoyl)-L-glutamine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-nitrobenzoylamino)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  新的2,6-哌啶二酮衍生物的合成，光谱表征，稳定性评估和DNA结合。

  摘要：

  这项工作报告了新的抗肿瘤药（ANP）代表的结构表征，即3-（苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（BPD），3-（4-甲氧基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（MPD）和3-（对硝基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（NPD）。通过使N-（4-取代的苯甲酰基）-谷氨酰胺与N-羟基琥珀酰亚胺反应得到相应的酯，将它们加热以产生相应的2,6-哌啶二酮（PD）化合物，从而制备这些化合物。1H NMR和NIR分析等无损分析程序证实了这些PD化合物的假定化学结构。环境温度下或在30、40或60摄氏度下预热的溶液中的HPLC色谱图仅显示每种化合物的单个峰。将热量与pH值修改结合使用对获得的峰几乎没有影响，因此证明了这些化合物的稳定性和纯度。MS分析显示分别表示m / z的BPD，MPD和NPD的分子量离子为233.4、263.2和278.3。使用MS / MS分析的碎片图谱符合所制备化合物的结构和分子式。此外，初步的

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01131-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-nitro-benzoylamino)-pentanedioic acid 5-ethyl ester 在 氨 作用下， 生成 N²-(4-nitro-benzoyl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  616的合成ñ - p -aminobenzoyl-DL-和-L-谷氨酰胺和-DL-异谷氨酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003159

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN MERCAPTOAMINOSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CHIRAL MERCAPTO AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MERCAPTO-AMINOACIDES CHIRAUX
  申请人：DSM FINE CHEM AUSTRIA GMBH

  公开号：WO2005061469A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Verfahren zur Herstellung von chiralen Mercaptoaminosäuren der Formel (I) in der R1, R2 und R3 Wasserstoff, C6-C12-Aryl, C1-C6-Alkyl-C6-C12-aryl, C6-C12-Aryl-C1-C6-alkyl, C1-C18-Alkyl oder C2-C18-Alkenyl bedeuten können, wobei R2 und R3 einen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, bei weichem a) eine Oxoverbindung der Formel (II) in der X eine Abgangsgruppe bedeutet, in Gegenwart von Ammoniak oder Ammoniumhydroxid und einem Sulfid gegebenenfalls unter Phasentransferkatalyse oder unter Zusatz eines Lösungsvermittlers mit einem Keton oder Aldehyd der Formel (III) in der R4 und R5 einen C1-C12-Alkylrest oder einen C6-C20-Arylrest oder einer der beiden Reste H bedeuten können oder R4 und R5 gemeinsam einen C4-C7-Ring bilden zu der Verbindung der Formel (IV) umgesetzt wird, die b) mit HCN zum korrespondierenden Nitril reagiert, worauf c) das auskristallisierte Nitril durch selektive Hydrolyse mittels einer Mineralsäure in das korrespondierende Amid der Formel überführt wird und d) anschließen mittels einer L-Amidase oder einer chiralen Spaltsäure in das entsprechende chirale Amid der Formel (VI*) überführt wird, worauf durch Umsetzung mit einer Säure die gewünschte chirale Mercaptoaminosäure der Formel (I) erhalten wird oder e) zuerst die Umsetzung mit der Säure erfolgt und dann die Überführung in die chirale Mercaptoaminosäure erfolgt.

  制备手性巯基氨基酸的方法，其中式(I)中的R1、R2和R3可以代表氢、C6-C12芳基、C1-C6烷基-C6-C12芳基、C6-C12芳基-C1-C6烷基、C1-C18烷基或C2-C18烯基，其中R2和R3可以形成饱和或不饱和环，包括： a) 在X代表离去基团的氧化物的情况下，在氨水或氢氧化铵存在下，或者在可能的情况下，通过相转移催化或在有机溶剂的存在下，用式(III)中的酮或醛，其中R4和R5可以代表C1-C12烷基或C6-C20芳基，或者两个基团中的一个可以代表H，或者R4和R5共同形成C4-C7环，转化为式(IV)的化合物； b) 与HCN反应生成相应的腈； c) 通过选择性水解将结晶的腈转化为相应的酰胺； d) 然后通过L-酰胺酶或手性裂解酸将其转化为相应的手性酰胺； e) 通过与酸反应得到所需的手性巯基氨基酸，或者 f) 首先与酸反应，然后转化为手性巯基氨基酸。
• Analogs of Tetrahydrofolic Acid. X.^1,2 Synthetic and Enzymic Studies on the Contribution of the p-Aminobenzoyl-L-glutamate Moiety of Pyrimidyl Analogs to Binding to Some Folic Cofactor Area Enzymes
  作者：B. R. Baker、Daniel V. Santi、Prabodh I. Almaula、William C. Werkheiser

  DOI：10.1021/jm00331a007

  日期：1964.1
• DIAZEPINO-INDOLES INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASES IV
  申请人：Pfizer

  公开号：EP0785789B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CHIRALEN MERCAPTOAMINOS UREN
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1692120A1

  公开（公告）日：2006-08-23
• 616. The synthesis of N-p-aminobenzoyl-DL- and -L-glutamine and -DL-isoglutamine
  作者：F. E. King、P. C. Spensley

  DOI：10.1039/jr9500003159

  日期：——