Δ^1,4-pregnadiene-3, 20-dione | 4192-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ^1,4-pregnadiene-3, 20-dione
• 英文别名: pregna-1,4,6-triene-3,20-dione；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4192-93-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: OKUWFSWDZQMETE-LEKSSAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^1,4-pregnadiene-3, 20-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione-20-oxime
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 lutidine 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Δ^1,4-pregnadiene-3, 20-dione
  参考文献：
  名称：

  Kogan, N. A.; Raskin, L. M.; Vlasova, M.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 883 - 884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel steroidal derivatives containing a [1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine ring
  作者：Ning-Juan Fan、Yuan-feng Li、Shuang Liang、Jiang-Jiang Tang

  DOI：10.3184/174751917x14967701767003

  日期：2017.7

  The synthesis of steroidal derivatives containing [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derived from progesterone is described. The Claisen condensations of Δ1,4-pregnadien-3,20-dione and 4-chloro-Δ1,4-pregnadien-3,20-dione with dimethyl oxalate afforded 21-methoxalylpregn-1,4-diene-3,20-dione and 4-chloro-21-methoxalylpregn-1,4-diene-3,20-dione, respectively. Furthermore, the reactions of these compounds

  描述了含有衍生自孕酮的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶的甾体衍生物的合成。Δ1,4-孕二烯-3,20-二酮和4-氯-Δ1,4-孕二烯-3,20-二酮与草酸二甲酯的克莱森缩合得到21-methoxalylpregn-1,4-diene-3,20-二酮和 4-chloro-21-methoxalylpregn-1,4-diene-3,20-dione，分别。此外，这些化合物与 3-氨基-1,2,4-三唑的反应产生了相应的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物。新合成的化合物通过硫罗丹明 B 测定在体外评估对 HeLa 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性。
• Synthesis of Pregnane Derivatives, Their Cytotoxicity on LNCap and PC-3 Cells, and Screening on 5α-Reductase Inhibitory Activity
  作者：Sujeong Kim、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules14114655

  日期：——

  available pregnenolone. Compounds 1, 3, 7, 8 and 11-13 were evaluated for cytotoxicity activity towards LNCaP (androgen-dependent) and PC-3 (androgen-independent) prostate cancer cells. Compound 13 showed the highest activity on both LNCaP (IC50 15.17 μM) and PC-3 (IC50 11.83 μM) cell lines. Compound 11 showed weak activity on LNCaP cells (IC 50 71.85 μM) and 8 showed the weak activity on PC-3 cells (IC50

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，
• 7.alpha.-Halogeno-3,20-dioxo-1,4-pregnadienes, methods for their
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04124707A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Novel 3,20-dioxo-7.alpha.-halogeno-1,4-pregnadienes are described and their use as anti-inflammatory agents. Preferred are 7.alpha.-bromo- and 7.alpha.-chloro- derivatives, particularly 7.alpha.-bromo- and 7.alpha.-chloro-1,4-pregnadienes-11.beta.,17.alpha.,21-triol-3,20-dione 17,21-dihydrocarboncarboxylates, the 16-methyl and 16-methylene derivatives thereof being particularly valuable as topical anti-inflammatory agents.

  本文描述了一种新型的3,20-二酮-7.alpha.-卤代-1,4-孕二烯，其作为抗炎药物的用途。其中7.alpha.-溴和7.alpha.-氯衍生物是首选，特别是7.alpha.-溴和7.alpha.-氯-1,4-孕二烯-11.beta.，17.alpha.，21-三醇-3,20-二酮-17,21-二氢碳酸酯，其16-甲基和16-亚甲基衍生物尤其有价值，可作为局部抗炎药物。
• Novel alkylated pregnanes, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0014005A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  The present invention relates to novel 21-alkylated steroids of the pregnane series having the formula: wherein R1 = alkyl (1-4 C); R2 = carboxyacyl (1-18 C); X = H, F or Cl; Y = O, H(OH), H(lower acyloxy), H(F) or H(CI) with the proviso that Y is not H(F) when X is F; and the dotted line indicates the optional presence of a double bond, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing same. The novel compounds possess strong anti-inflammatory properties, when applied locally and cause little or no systemic, thymolytic, adrenolytic and salt-retaining effects.

  本发明涉及具有以下式子的新型孕烷系列 21-烷基类固醇： 其中 R1 = 烷基（1-4 C）；R2 = 羧酰基（1-18 C）；X = H、F 或 Cl；Y = O、H(OH)、H(低级酰氧基)、H(F)或 H(CI)，但当 X 为 F 时，Y 不是 H(F)；虚线表示任选存在的双键。 这些新型化合物在局部使用时具有很强的抗炎特性，对全身、胸腺溶解、肾上腺溶解和盐保留作用很小或没有。
• Synthesis of 17β-N-Phenylpyrazolyl Steroidal Derivatives and Their Inhibitory Effect on Cell Proliferation
  作者：Ning-Juan Fan、Jiang-Jiang Tang、Yuan-Feng Li、Qiu-Rui He、Shuang Liang

  DOI：10.3987/com-17-13750

  日期：——

  The synthesis of several 17 beta-N-phenylpyrazolyl steroid derivatives derived from progesterone are described. The Claisen condensations of Delta(1,4)-pregnadien-3,20-dione (1) and 4-chloro-Delta(1'4)-pregnadiene-3,20-dione (2) with dimethyl oxalate afforded 21-methoxalylpregna-1,4-diene-3,20-dione (3) and 4-chloro-21-methoxalylpregna-1,4-diene-3,20-dione (4), respectively. Furthermore, the reactions of 3 and 4 with substituted phenylhydrazines yielded 5'-pyrazolyl derivatives as main products, and the 5'-pyrazolyl isomers 6a-k (and 7a-k) were isolated from the crude reaction mixture (3'-pyrazolyl regioisomers as minor products). The newly synthetized compounds were evaluated in vitro by means of SRB assays for antiproliferative activity against HepG-2 (hepatoma), HeLa (cervix adenocarcinoma) and MCF-7 (breast adenocarcinoma). The preliminary results showed that compounds 6d, 6i and 7d possessed moderate antiproliferative activities.