6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione-20-oxime | 1361393-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione-20-oxime
• CAS: 1361393-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: ZERDLIQAPCAFTP-UACKUTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione-20-oxime
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355