4-孕烯-3beta-ol-20-酮 | 566-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-孕烯-3beta-ol-20-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-pregn-4-en-20-one
• 英文别名: pregnenolone；progesterone；3β-hydroxyprogesterone；(3beta)-3-Hydroxypregn-4-en-20-one；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 566-66-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: QWVWXRKHAXWWSV-QGVNFLHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-161 °C
• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-孕烯-3beta-ol-20-酮 在 recombinant male golden hamster liver aldo-keto reductase AKR₁C₃₅ 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Characterization of hamster NAD⁺-dependent 3(17)β-hydroxysteroid dehydrogenase belonging to the aldo-keto reductase 1C subfamily

  摘要：

  从金黄地鼠肝脏中克隆了羟基脱氢酶（AKR1C34）及其同源醛酮还原酶（AKR1C35）的 cDNA，并比较了它们的酶学性质和组织分布。AKR1C34 和 AKR1C35 均能利用 NAD+ 氧化各种外源性的脂环醇，但在羟基类固醇的底物特异性和抑制剂敏感性方面有所不同。AKR1C34 显示出 3α/17β/20α-羟基类固醇脱氢酶活性，而 AKR1C35 能有效氧化多种 3β-和 17β-羟基类固醇，包括具有生物活性的 3β-羟基-5α/β-二氢C19/C21-类固醇、脱氢表雄酮和 17β-雌二醇。AKR1C35 在黄酮类化合物的高敏感性方面也与 AKR1C34 不同，黄酮类化合物以竞争方式抑制 17β-雌二醇（Ki 0.11–0.69 μM）。AKR1C35 的 mRNA 在雄性地鼠中肝脏特异性表达，而在雌性地鼠中普遍表达，AKR1C34 的 mRNA 表达则显示出相反的性二态性。由于 AKR1C35 是 AKR 超家族中第一个 3(17)β-羟基类固醇脱氢酶，我们还通过将 AKR1C35 中的 Val54 和 Cys310 替换为 AKR1C34 中的相应残基 Ala 和 Phe，研究了 3β-羟基类固醇脱氢酶活性的分子决定因素。Val54Ala 突变显著损害了这一活性，而 Cys310Phe 突变则没有，这表明 Val54 在识别甾体底物中起着关键作用。

  DOI：

  10.1093/jb/mvv057
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 甲醇 、 硼酸三钠 、 氢氧化钾 、 草酸 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 4-孕烯-3beta-ol-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Notes - 3β-Hydroxypregn-4-en-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a622

文献信息

• Highly efficient reduction of carbonyls, azides, and benzyl halides by NaBH₄ in water catalyzed by PANF-immobilized quaternary ammonium salts
  作者：Jianguo Du、Gang Xu、Huikun Lin、Guangwei Wang、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02621k

  日期：——

  A series of polyacrylonitrile fiber-supported quaternary ammonium salts (PANF-QAS) were prepared and applied to the catalytic reduction of aldehydes, ketones, azides, and benzyl halides in water with NaBH4 as reducing...

  制备了一系列聚丙烯腈纤维负载的季铵盐（PANF-QAS），并将其用于以NaBH4作为还原剂催化还原水中的醛，酮，叠氮化物和苄基卤化物。
• A new derivative for oxosteroid analysis by mass spectrometry
  作者：K. Rigdova、Y. Wang、M. Ward、W.J. Griffiths

  DOI：10.1016/j.bbrc.2014.01.190

  日期：2014.4

  Here we report a new method for oxosteroid identification utilizing "tandem mass tag hydrazine" (TMTH) carbonyl-reactive derivatisation reagent. TMTH is a reagent with a chargeable tertiary amino group attached through a linker to a carbonyl-reactive hydrazine group. Thirty oxosteroids were analysed after derivatisation with TMTH by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and were found

  在这里，我们报告了一种利用“串联质量标签肼”(TMTH) 羰基反应衍生试剂鉴定含氧类固醇的新方法。TMTH 是一种带有可充电叔氨基的试剂，通过接头与羰基反应性肼基相连。用电喷雾电离质谱法 (ESI-MS) 用 TMTH 衍生后分析了 30 种含氧类固醇，发现与未衍生的分子相比，它们产生了高离子电流。衍生物的 ESI 串联质谱 (MS/MS) 分析产生了具有来自 TMT 组的特定质量报告离子的特征碎裂模式。将包含 TMTH 衍生化的鸟枪 ESI-MS 方法应用于尿液样本。
• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• Cleavage of 2,3-epoxyalkylhalides by the sonochemical zinc–copper couple
  作者：Luis A. Sarandeses、Antonio Mouriño、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1039/c39910000818

  日期：——

  2,3-Epoxyalkylhalides are readily transformed into allylic alcohols when sonicated in the presence of a zinc–copper couple in aqueous ethanol.

  2,3-环氧烷基卤化物在水醇溶液中与锌-铜耦合物共同超声处理时，易于转化为烯丙醇。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。