N-[2-(cyclohexanecarbonyl)-4-oxo-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]-6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanamide | 1450736-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(cyclohexanecarbonyl)-4-oxo-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]-6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanamide
• CAS: 1450736-14-7
• 化学式: C₄₁H₄₇N₅O₆
• 分子量: 705.854
• InChiKey: XLZIEGFQMSKLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡喹酮 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(cyclohexanecarbonyl)-4-oxo-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]-6-(6-morpholin-4-yl-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent derivatives of praziquantel: cell-imaging and interaction with Schistosoma japonicum cercariae

  摘要：

  血吸虫病是被忽视的热带疾病中最严重的疾病之一。吡喹酮是治疗各种血吸虫病的推荐药物。为了研究吡喹酮与日本血吸虫carcariae之间的相互作用，我们合成了两种吡喹酮衍生物（PZQ-2 和 PZQ-3）和一种吡喹酮荧光衍生物（PZQ-5），并利用核磁共振光谱（NMR）和质谱对其进行了表征。PZQ-2、PZQ-3 和 PZQ-5 的细胞毒性是通过甲基噻唑基四氮唑（MTT）试验测定的。细胞存活率表明，这三种化合物对 HeLa 细胞的细胞毒性较低。细胞成像实验表明，PZQ-5 具有生物相容性和细胞渗透性，这表明 PZQ-5 适合研究它们之间的相互作用。共聚焦荧光显微镜显示，PZQ-5 主要位于carcarial tegument，随着时间的延长，PZQ-5 会导致carcariae 死亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob41348a